琥珀酸舒馬曲坦

概述合成與制備方法不良反應注意事項生物活性靶點體外研究體內研究 用途與合成方法 MSDS 琥珀酸舒馬曲坦價格(試劑級) 上下游產品信息

中文名稱	琥珀酸舒馬曲坦
中文同義詞	琥珀酸舒馬普坦SUMATRIPTAN SUCCINATE;琥珀酸舒馬曲普坦(標準品);舒馬曲坦琥珀酸鹽;琥珀酸舒馬曲普坦;臘粉;琥珀酸舒馬坦;舒馬曲步坦;琥珀酸舒馬曲普坦, 一種5-HT1 受體激動劑
英文名稱	Sumatriptan succinate
英文同義詞	3-[2-(Dimethylamino)ethyl]-N-methyl-1H-indole-5-methanesulfonamide, Succinate, Imigran, Imitrex,;Butanedioic acid, compd. with 3-2-(dimethylamino)ethyl-N-methyl-1H-indole-5-methanesulfonamide (1:1);SUMATRIPTANSUCCINATE(1:1);1-[3-(2-Dimethylaminoethyl)-1H-indol-5-yl]-N-methyl-methanesulfonamide succinate;Sumatriptan succinate;SuMatriptan Succinate, EP;Sumatriptan Succinate (200 mg);SuMitrex
CAS號	103628-48-4
分子式	C18H27N3O6S
分子量	413.48848
EINECS號	600-463-4
相關類別	醫(yī)藥 抗高血壓藥物;小分子抑制劑;其他科研原料藥;神經信號;醫(yī)藥原料;原料藥;優(yōu)勢產品;原料藥API;化工原料;化工;對照品;Sumatriptan;Indoles and derivatives;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;Serotonin receptor;OPTIMINE
Mol文件	103628-48-4.mol
結構式

琥珀酸舒馬曲坦 性質

琥珀酸舒馬曲坦 用途與合成方法

概述

琥珀酸舒馬曲坦（英文:Sumatriptan Succinate）又稱為舒馬普坦、舒馬西坦、舒馬坦、蘇瑪曲坦、英明格、舒馬曲坦、琥珀酸舒馬曲普坦，與5-羥色胺結構相似，為高選擇性5-羥色胺(5-HT1)受體激動劑，使顱內動脈收縮，血液重新分布，使腦血流供應得以改善。血管5-HT1D受體在頸動脈循環(huán)中占優(yōu)勢，且藥物的收縮作用集中在此循環(huán)內的動靜脈吻合處，故能減輕硬腦膜中神經源性炎癥，也有助于改善偏頭痛。用于成人有先或無先兆偏頭痛的急性發(fā)作。但不用于預防治療。皮下注射后10-15分鐘，口服30分鐘內即可明顯緩解偏頭痛癥狀，有效率約為75%，劑量與療效呈正性關系。常見的劑型為美國葛蘭素史克公司生產的琥珀酸舒馬普坦口內速釋片和琥珀酸舒馬普曲坦注射劑以及天津華津制藥生產的琥珀酸舒馬普坦片（丹同靜）。

合成與制備方法

方法一
以4-肼基-N-甲基．芐基磺酰胺鹽酸鹽與4，4-二甲氧基-N，N-二甲基-丁胺為起始原料，改用多聚磷酸和磷酸二氫鈉作為催化劑，后處理采用異丙醚和丙酮作為重結晶溶劑，經縮合、重排、環(huán)合、成鹽的4步反應合成琥珀酸舒馬曲坦，總收率12.7%。
方法二
1，由4-氯丁醛和偏重亞硫酸鈉水溶液反應后過濾，干燥，制得4-氯丁烷-1，1-二磺酸鈉。
2，4-肼基-N-甲基苯甲磺酰胺鹽酸鹽和4-氯丁烷-1，1-二磺酸鈉在無機酸或有機酸催化劑存在下，加熱反應后，用堿的溶液調節(jié)反應溶液至中性，用有機溶劑萃取得到3-(2-氯乙基)-N-甲基-1H-吲哚-5-甲磺酰胺。
3，3-(2-氯乙基)-N-甲基-1H-吲哚-5-甲磺酰胺加相轉移催化劑，與二甲胺反應，反應結束經萃取、脫色精制得到舒馬曲坦精品，再用溶劑加熱溶解，加入琥珀酸成鹽后析晶得到白色終產品琥珀酸舒馬曲坦。

不良反應

多數不良反應是暫時性的，并且最多見的為注射部位疼痛。其他尚有刺痛、發(fā)熱、沉重感、壓迫感、臉部潮紅、眩暈、無力、嗜睡和疲倦等癥狀。也有報道暫時性高血壓和偶見輕微肝功能異常。罕見有癲癇發(fā)作、低血壓、心動過緩、過敏等反應。

注意事項

(1)琥珀酸舒馬曲坦不得與麥角胺及其衍生物合用，否則可能發(fā)生血管痙攣反應，也禁止與單胺氧化酶抑制劑同時使用，上述藥停用2周后才準使用本品。
(2)肝、腎功能不全者以及孕婦和哺乳婦女應慎用。
(3)對兒童的安全性和有效性尚未確定，65歲以上老年患者不宜應用。
(4)不宜靜脈注射。
(5)使用本品必須明確診斷，要排除其他潛在嚴重神經系統(tǒng)疾病。

生物活性

Sumatriptan Succinate (GR 43175) 是一種含有磺酰胺基團的曲坦類磺胺類藥物，用于治療偏頭痛。

靶點

體外研究

Sumatriptan對5-HT1D（Ki=17 nM）和5-HT1B結合位點（Ki= 27 nM）表現最高親和力，對5-HT 1A結合位點（KI=100 nM）的親和力略弱。 Sumatriptan明顯減弱致電三叉神經刺激的血漿蛋白外滲。在電三叉神經節(jié)刺激的小靜脈和肥大細胞內硬腦膜中，Sumatriptan降低毛細血管中的形態(tài)學變化。

體內研究

在三叉神經性疼痛大鼠模型，臨床劑量的Sumatriptan（100 毫克/千克，皮下注射）導致的受傷和對側中機械異常性疼痛樣行為顯著減少（峰效應分別為6.3克和4.4克）。 在機械刺激后的貓中，Sumatriptan降低三叉神經核尾側的I，IIO和C2中的Fos陽性細胞數（分別為6，13細胞和9細胞）。 Sumatriptan選擇性收縮在偏頭痛期間擴張和發(fā)炎的顱血管，這一作用由動物顱血管中的5-HT1受體亞型介導。Sumatriptan在大鼠，狗，兔中的生物活性是37％，58％和23％。Sumatriptan通過代謝和腎清除迅速清除，半衰期為1-2小時。Sumatriptan在急性給藥時很少產生不良藥效，除了高劑量用藥，盡管在犬中耐受性不是特別好。

用途 

用作鎮(zhèn)痛藥

安全信息

MSDS信息

琥珀酸舒馬曲坦 價格(試劑級)

琥珀酸舒馬曲坦 上下游產品信息

上游原料

下游產品

舒馬曲坦