吡啶

概述結(jié)構(gòu)純化與除水方法來源與合成方法用途在農(nóng)藥中的需求分析毒性使用限量危害食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn) 用途與合成方法 MSDS 吡啶價(jià)格(試劑級) 上下游產(chǎn)品信息 價(jià)格 專題

中文名稱	吡啶
中文同義詞	吡啶, ACS, 99.0% MIN;吡啶, HPLC GRADE, 99.5+%;吡啶, ULTRAPURE, SPECTROPHOTOMETRIC GRADE, 99.5+%;吡啶, 99+%;3-氟吡啶-4-硼酸水合物;吡啶, HPLC級, 99.5+%;吡啶, ACS, 99.0%最低;吡啶, 超干溶劑, J&KSEAL瓶
英文名稱	Pyridine
英文同義詞	pyridinecarboxylicacid,2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1h-imidazol-2-yl)-5-methyl;pyridinecarboxylicacid,2-(4,5-dihydro-4-methyl-4-(1-methylethyl)-5-oxo-1h-imidazol-2-yl)-5-methyl,monoammoniumsalt;Rcra waste number U196;rcrawastenumberu196;FEMA 2932;FEMA 2966;FEMA NUMBER 2966;azabenzene
CAS號	110-86-1
分子式	C5H5N
分子量	79.1
EINECS號	203-809-9
相關(guān)類別	色譜試劑和離子對試劑;吡啶及其衍生物;食品添加劑;食用香料（增香劑）;分析標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥原料;無水溶劑;溶劑;超干溶劑;揮發(fā)性有機(jī)化合物(VOCs);農(nóng)業(yè)和環(huán)境標(biāo)準(zhǔn)品;氣相色譜標(biāo)準(zhǔn)品(色標(biāo));有機(jī)化工原料;化藥雜質(zhì)-頭孢他啶;有機(jī)中間體;農(nóng)藥中間體;雜環(huán)類
Mol文件	110-86-1.mol
結(jié)構(gòu)式

吡啶 性質(zhì)

吡啶 用途與合成方法

概述

吡啶(分子式C6H5N)含有一個(gè)氮雜原子的六元雜環(huán)化合物,即苯分子中的一個(gè)-CH＝被氮取代而生成的化合物，與苯類似，具有相同的電子結(jié)構(gòu)，仍有芳香性，故又稱氮苯和氮雜苯， 在常溫下是一種無色有特殊氣味的液體，熔點(diǎn)-41.6℃，沸點(diǎn)115.2℃，與水形成共沸混合物，沸點(diǎn)92～93℃。（工業(yè)上利用這個(gè)性質(zhì)來純化吡啶）,密度0.9819g/cm3。易溶于水,乙 醇,醚等多數(shù)有機(jī)溶劑，本身也可作溶劑。 吡啶最初由骨焦油內(nèi)分離出來，隨后發(fā)現(xiàn)煤焦油、煤氣、頁巖油、石油內(nèi)也含有吡啶及其同系物，如2-甲基吡啶和2，6－二甲基吡啶。
吡啶及其衍生物比苯穩(wěn)定，其反應(yīng)性與硝基苯類似。由于環(huán)中氮原子的吸電子作用,使2，4，6位上的電子密度低于3,5兩位,典型的芳香族親電取代反應(yīng)發(fā)生在3，5位上，但反 應(yīng)性比苯低，一般不易發(fā)生硝化、鹵化、磺化等反應(yīng)。此外，這些取代反應(yīng)都是在酸性介質(zhì)內(nèi)進(jìn)行的，吡啶形成帶正電荷的離子, 使親電試劑不易接近。2-或4-鹵代吡啶的鹵素 都具有活性。由于2和6位上的電子密度較低，在此位上可發(fā)生親核取代反應(yīng)，如與氨基鈉或氫氧化鉀反應(yīng)，得到相應(yīng)的2-氨基吡啶或2-羥基吡啶。

結(jié)構(gòu)

吡啶是一個(gè)典型的缺電子芳香雜環(huán)化合物, 吡啶環(huán)是一個(gè)平面環(huán), 分子內(nèi)存在閉合共軛體系。由于N原子的電負(fù)性大于C原子, 吡啶環(huán)上的電子云密度小于苯；另外在氮原子周圍電子云密度高，而環(huán)的其他部分電子云密度降低，尤其是鄰、對位上降低顯著，所以吡啶的芳香性比苯差。另外, 吡啶分子中的氮原子有一對未共用電子對不參與π體系, 所以吡啶具有一定的親核能力, 能進(jìn)攻帶有正電荷的分子, 吡啶是一種重要的有機(jī)堿。在吡啶分子中，氮原子的作用類似于硝基苯的硝基，使其鄰、對位上的電子云密度比苯環(huán)降低，間位則與苯環(huán)相近，這樣，環(huán)上碳原子的電子云密度遠(yuǎn)遠(yuǎn)少于苯，因此吡啶這類芳雜環(huán)又被稱為“缺π”雜環(huán)。這類雜環(huán)表現(xiàn)在化學(xué)性質(zhì)上是難親電取代，易親核取代；難氧化，易還原。

純化與除水方法

分析純的吡啶含有少量水分，可供一般實(shí)驗(yàn)用。如要制得無水吡啶，可將吡啶與粒氫氧化鉀（鈉）一同 回流，然后隔絕潮氣蒸出備用。干燥的吡啶吸水性很強(qiáng)，保存時(shí)應(yīng)將容器口用石蠟封好。

來源與合成方法

吡啶可以從煉焦氣和焦油內(nèi)提煉。將煉焦氣通過硫酸，吸收其中的氨和吡啶等含氮的堿性物質(zhì)，用氨氣處理所產(chǎn)生的硫酸銨鹽類的溶液，分出游離的含氮有機(jī)堿類，然后蒸餾，即 得到吡啶及其烷基取代物的混合液。也可由乙醛和氨制得。吡啶及其衍生物可以通過多種方法合成。其中應(yīng)用最廣的是漢奇吡啶合成法，這是用兩分子的β-羰基化合物，如乙酰乙 酸乙酯與一分子乙醛縮合，產(chǎn)物再與一分子的乙酰乙酸乙酯和氨縮合形成二氫吡啶化合物，然后用氧化劑（如亞硝酸）脫氫，再水解失羧，即得吡啶衍生物，吡啶也可用乙炔、氨 和甲醇在500℃通過催化劑制備。

用途

吡啶作為重要的含氮雜環(huán)化合物之一，在包括光催化以及光電器件等領(lǐng)域中得到了廣泛的應(yīng)用。在藥物化學(xué)中，吡啶也常用作藥物的母核結(jié)構(gòu)。目前，吡啶的氘代反應(yīng)主要以Pd、Rh、Ir、Ru和Ni等金屬催化劑，在α-位進(jìn)行氫同位素交換（HIE），而其他位置的HIE很少涉及。
吡啶的許多衍生物中，有些是重要的藥物,有些是維生素或酶的重要組成部分。例如吡啶-3－羧酸的酰胺（即煙酰胺）,在輔酶I中與腺嘌呤（見嘌呤）、核糖及磷酸形成一個(gè)重要的二核苷酸。吡啶的衍生物異煙肼是一種口服的抗結(jié)核病藥。2-甲基-5-乙烯基吡啶是合成橡膠的重要原料。 除作溶劑外，吡啶在工業(yè)上還可用作變性劑、助染劑，以及合成一系列產(chǎn)品的起始物，包括藥品、消毒劑、染料、食品調(diào)味料、粘合劑、炸藥等。

在農(nóng)藥中的需求分析

在農(nóng)化領(lǐng)域，有一種化學(xué)結(jié)構(gòu)幾乎隨處可見，這就是吡啶。吡啶從結(jié)構(gòu)上看，是含有一個(gè)氮雜原子的六元雜環(huán)化合物。在應(yīng)用上，吡啶可以說是一種“橫掃”三藥(農(nóng)藥、醫(yī)藥、獸藥)的重要中間體，不僅市場需求大，而且對推動(dòng)農(nóng)化等行業(yè)的綠色發(fā)展也具有極其重要的作用。
吡啶類農(nóng)藥作為全球第四代新型農(nóng)藥，優(yōu)勢明顯含吡啶環(huán)農(nóng)藥不僅高效、低毒、持效期長，而且對人及生物有良好的環(huán)境相容性，符合農(nóng)藥的發(fā)展要求和趨勢。吡啶類特種精細(xì)化學(xué)品種類繁多，其中又以氯代吡啶一類為發(fā)展?jié)摿艽蟮母吒郊又诞a(chǎn)品。其中，市場容量巨大的農(nóng)藥毒死蜱，其生產(chǎn)制造過程中的重要中間體就是氯代吡啶類化學(xué)品——2，3，5，6-四氯吡啶。而新煙堿類殺蟲劑第一代明星產(chǎn)品——吡蟲啉的重要中間體，也是氯代吡啶類產(chǎn)品2-氯-5-氯甲基吡啶。而在除草劑領(lǐng)域，氯代吡啶更是隨處可見。比如全球僅次于草甘膦和百草枯的第三大滅生性除草劑——敵草快。此類除草劑的重要中間體正是氯代吡啶類產(chǎn)品2-氯吡啶。
氯代吡啶的作用遠(yuǎn)不僅限于工業(yè)，在日用和醫(yī)藥領(lǐng)域也隨處可見它的身影。氯代吡啶可以用來生產(chǎn)殺菌劑ZPT，該產(chǎn)品廣泛應(yīng)用于洗發(fā)水，包括海飛絲、飄柔等百姓耳熟能詳?shù)钠放凭羞@一成分。而在醫(yī)藥領(lǐng)域，氯代吡啶又是抗組胺類藥物非尼拉敏、中樞興奮藥利他靈、曲唑酮和抗心律失常藥丙吡胺等藥物的重要中間體。

毒性

GRAS(FEMA)。
作為香料可安全用于食品(FDA，§172．515，2000)。

使用限量

FEMA(mg/kg)：軟飲料1.0；嘴飲0.02～0.12；糖果和焙烤食品0.4。

危害

侵入途徑：吸入、食入、經(jīng)皮吸收。
健康危害：有強(qiáng)烈刺激性；能麻醉中樞神經(jīng)系統(tǒng)。對眼及上呼吸道有刺激作用。高濃度吸入后，輕者有欣快或窒息感，繼之出現(xiàn)抑郁、肌 無力、嘔吐；重者意識喪失、大小便失禁、強(qiáng)直性痙攣、血壓下降。誤服可致死。
慢性影響：長期吸入出現(xiàn)頭暈、頭痛、失眠、步態(tài)不穩(wěn)及消化道功能紊亂?？砂l(fā)生肝腎損害 。可引起皮炎。
毒性：屬低毒類。
急性毒性：LD501580mg/kg(大鼠經(jīng)口)；1121mg/kg(兔經(jīng)皮)；人吸入25mg/m3×20分鐘，對眼結(jié)膜和上呼吸道粘膜有刺激作用。
亞急性和慢性毒性：大鼠吸入32.3mg/m3×7小時(shí)/日×5日/周×6月，肝重量系數(shù)增加；人吸入20～40mg/m3(長期)；神衰、步態(tài)不穩(wěn)、手指震顫、血壓偏低、多汗，個(gè)別肝腎有影響 。

食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)

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添加劑中文名稱

允許使用該種添加劑的食品中文名稱

添加劑功能

最大允許使用量（g/kg）

最大允許殘留量（g/kg）

吡啶

食品

食品用香料

用于配制香精的各香料成分不得超過在GB 2760中的最大允許使用量和最大允許殘留量

化學(xué)性質(zhì) 

無色或淡黃色液體。具有令人討厭的氣味。 溶于水、乙醇、丙酮、乙醚和苯。

用途 

用作有機(jī)溶劑、分析試劑，也用于有機(jī)合成工業(yè)、色層分析，提取、分離吡啶及其同系物的原料，是除草劑、殺蟲劑、醫(yī)藥、橡膠助劑、紡織助劑的原料，為GB 2760--1996規(guī)定允許使用的食用香料等。在水分測定也可使用，作為菌種誘變劑，酒精變性劑，?；磻?yīng)的溶劑，催化劑等。

可以檢定和測定銻、砷、鋁、鉍、鎘、鈰、氯酸鹽、鉻酸鹽、氰酸鹽、鉻、鈷、銅、氰化物、金、重鉻酸鹽、鹵素、鑭、鉛、鋰、錳、汞、鍺、鎳、高氯酸鹽、過硫酸鹽、鉑、磷、錸、鐠、硅、銀、硫、鉈、碲、硫氰酸鹽、釷、硫代硫酸鹽、鈦、鈾、釩、鋅、鋯。

生產(chǎn)方法 

用高溫?zé)捊箷r(shí)的飽和器母液為原料，回收加工得粗吡啶，經(jīng)加熱脫渣得含水吡啶，用純苯恒沸脫水；得無水吡啶，再經(jīng)蒸餾餾取110～120℃餾分，最后經(jīng)精餾而得。

生產(chǎn)方法 

吡啶在以前是從煤焦油提取的，焦?fàn)t煤氣經(jīng)硫酸洗滌、氨水中和得到粗輕吡啶，再用精餾的方法提純。隨著吡啶用途的擴(kuò)大，合成法吡啶有較大發(fā)展。國外從煤焦油獲得的吡啶及吡啶基化合物，已占10%。將乙醛（1.648mol）、37%甲醛（1.665mol）和氨（3.096mol）的混合物，于432℃反應(yīng)，催化劑為SiO2-Al2O3-Bi2O3，吡啶收率為48.4%。同時(shí)還生成β-甲基吡啶，改變操作條件，可調(diào)節(jié)吡啶和甲基吡啶和甲基吡啶的收率。此外，1,5-戊二胺鹽酸鹽，經(jīng)加熱環(huán)合，在Pt催化劑存在下脫氫也可制得吡啶。

類別

易燃液體

毒性分級

中毒

急性毒性

口服- 大鼠 LD50: 891 毫克/ 公斤; 靜脈- 小鼠 LD50: 1500 毫克/ 公斤

刺激數(shù)據(jù)

眼睛- 兔子 2 毫克 重度; 皮膚- 兔子 10 毫克/ 24小時(shí) 輕度

爆炸物危險(xiǎn)特性

與空氣混合可爆

可燃性危險(xiǎn)特性

遇明火、高溫、氧化劑易燃; 燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧

儲(chǔ)運(yùn)特性

庫房通風(fēng)低溫干燥; 與氧化劑、酸類分開存放

滅火劑

干粉、干砂、二氧化碳、泡沫、1211滅火劑

職業(yè)標(biāo)準(zhǔn)

TWA 15 毫克/ 立方米; STEL 30 毫克/立方米

安全信息

MSDS信息

吡啶 價(jià)格(試劑級)

吡啶 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

硫酸氨苯煤焦油3-甲基吡啶無水吡啶城市煤氣1,5-戊二胺鹽酸鹽

下游產(chǎn)品

2-氟吡啶-4-甲酸甲酯2-乙酰-5-氰基噻吩5-溴-2-氟肉桂酸4-硝基苯基-1,3-二甲酸3,5-二甲氧基肉桂酸二乙二醇丁醚醋酸酯2,4-二磺酰氯基均三甲苯N-甲基-4-氟芐胺N-苯甲酰甲基溴吡啶3-(三氟甲氧基)肉桂酸反式阿魏酸3-(三氟甲基)吡唑?qū)Ψ夤鹚崛茌焖厮{(lán)IBC5-乙?；?2-氨基-4-甲基噻唑氯乙酸芐酯5-乙酰氨基煙酸4-甲基-2-氨基喹啉-3-腈N-苯基吡啶-4-酰胺烯丙基甲基碳酸酯吡啶-3-磺酰氯鹽酸鹽丁香醛2,4,5,6-四甲基苯二磺酸氯3-(3-甲基-2-噻吩)丙烯酸還原灰M17beta-羥基-17-甲基雄甾-4,9(11)-二烯-3-酮3-甲氧基肉桂酸1-氯-2-甲基丙基氯甲酸酯2-氰基吡嗪2-氨基-6-氯-3,5-二氰基吡啶4-溴四氫吡喃醋酸氫化可的松5-甲基-2-甲酸吡啶4-乙酰氨基-2-氯吡啶4-甲基苯磺酸吡啶吡啶三唑酮甲基紫精