葡萄糖酸內(nèi)酯

葡萄糖酸衍生物葡萄糖酸-δ-內(nèi)酯使用方法含量分析毒性使用限量食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn) 用途與合成方法 MSDS 葡萄糖酸內(nèi)酯價(jià)格(試劑級(jí)) 上下游產(chǎn)品信息 專題

中文名稱	葡萄糖酸內(nèi)酯
中文同義詞	葡萄糖酸-δ-內(nèi)酯;葡萄糖酸內(nèi)酯;D-葡萄糖酸δ-內(nèi)酯;D葡萄糖酸-δ-內(nèi)酯;葡萄糖酸[-Δ-]內(nèi)酯;葡萄酸Δ-內(nèi)酯;Δ-葡萄糖酸內(nèi)酯;D-葡萄酸內(nèi)酯
英文名稱	D-(+)-Glucono-1,5-lactone
英文同義詞	Gluconolactone - CAS 90-80-2 - Calbiochem;Glucono Delta Lactone, Glucono Delta Lactone powder;Cagliflozin Impurity 8;delta-Gluconolactone in stock GMP Factory;1,2,3,4,5-PENTAHYDROXYCAPROIC ACID DELTA-LACTONE;DELTA-GLUCURONOLACTONE;DELTA-GLUCONOLACTONE;D(+)-DEXTRONIC ACID DELTA-LACTONE
CAS號(hào)	90-80-2
分子式	C6H10O6
分子量	178.14
EINECS號(hào)	202-016-5
相關(guān)類別	食品添加劑;穩(wěn)定劑和凝固劑;羰基化合物;化學(xué)生物學(xué);醫(yī)藥中間體;原料;小分子抑制劑;中藥對(duì)照品;改良劑;營(yíng)養(yǎng)強(qiáng)化劑;有機(jī)原料;生化試劑-碳水化合物類;Biochemistry;Chiral Reagents;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals;food additive;stabilizer;Food additives;碳水化合物類;碳水化合物;碳水化合物合成;添加劑;生化試劑;化工原料;改良劑;雜質(zhì)對(duì)照品;其他原料;生化試劑-蛋白質(zhì);化學(xué)中間體;飼料添加劑;獸用原料;有機(jī)化工原料;對(duì)照品-雜質(zhì)對(duì)照品;化工原料;對(duì)照品;Glucose;Sugar Acids;Sugars;Dextrins、Sugar  &  Carbohydrates;bc0001
Mol文件	90-80-2.mol
結(jié)構(gòu)式

葡萄糖酸內(nèi)酯 性質(zhì)

葡萄糖酸內(nèi)酯 用途與合成方法

葡萄糖酸衍生物

葡萄糖酸內(nèi)酯是葡萄糖酸的羧基與分子內(nèi)的羥基之間脫水而成的酯，與第5位(δ位)碳原子上的羥基之間脫水而成的酯，稱為葡萄糖酸-δ-內(nèi)酯；與第4位(γ-位)碳原子上的羥基之間脫水而成的酯，稱為葡萄糖酸-γ-內(nèi)酯。晶體。有不同于葡萄糖酸的甜味。153℃時(shí)分解，[α]D20+61.7°(C=1)。易溶于水，在水溶液中水解為葡萄糖酸，與δ及γ兩種內(nèi)酯成平衡混合物：

圖1為葡萄糖酸內(nèi)酯分子結(jié)構(gòu)式。
其6-磷酸酯是葡萄糖在生物體內(nèi)氧化分解(磷酸戊糖途徑)的中間物。在食品加工中，作大豆蛋白或牛乳蛋白的凝固劑、肉類的防腐劑、糕點(diǎn)的疏松劑及色素的穩(wěn)定劑。本信息由Chemicalbook曉楠編輯（2015-09-04）。

葡萄糖酸-δ-內(nèi)酯

葡萄糖酸-δ-內(nèi)酯又稱葡萄糖酸內(nèi)酯，D-葡萄糖酸-δ-內(nèi)酯。本品系葡萄糖酸脫除一分子水后所形成的內(nèi)酯化合物。白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末。無(wú)嗅或稍有香味。開始是甜味，稍后顯酸味。但 與葡萄糖酸的味道完全不同。相對(duì)分子質(zhì)量 178.14。熔點(diǎn)153℃。比旋光度+61.7°(c=1)。溶于水，59(20℃)；溶于乙醇，1g/100g(20℃)；不溶于乙醚。水溶液為水解后的葡萄糖酸與葡萄糖酸-δ-內(nèi)酯、葡萄糖酸-γ-內(nèi)酯的平衡體系混合溶液。新配制的1%的水溶液pH3.6，2h之后為pH2.5。如果采用5%～10%的硬脂酸鈣涂覆，即使放在含吸濕組分的制品中，也是穩(wěn)定的。兔靜脈注射LD507630mg/kg。
用途： 1983年FAD認(rèn)可為無(wú)毒食品添加劑。用作食品添加劑作為酸味劑、用于果汁、飲料和果凍；用作凝固劑，葡萄糖酸內(nèi)酯是我國(guó)GB2760—1996規(guī)定允許使用的食品用凝固劑，用于大豆蛋白、牛乳蛋白，作為豆腐凝固劑時(shí)，在豆乳中加入0.25%～0.3%，與硫酸鈣相比，由于本品水溶性較好，能在豆乳中分散均勻，制成的豆腐細(xì)膩，常與硫酸鈣合用；用作膨松劑，與其他酸相比，在低溫下不易反應(yīng)，經(jīng)加熱才變?yōu)槠咸烟撬?，然后與碳酸氫鈉反應(yīng)，產(chǎn)生二氧化碳?xì)馀荩l(fā)泡均勻，細(xì)小，可用作餅干、面包等的膨松劑，尤其是適用蛋糕；用作螯合劑，調(diào)節(jié)牛奶制品時(shí)的pH值，并可防止產(chǎn)生乳石，防止啤酒石的產(chǎn)生；還可用作牙膏添加劑，有助于清除牙垢，這是因?yàn)楸酒纺芘c齒垢反應(yīng)；還可用作攝影顯影藥劑，醫(yī) 藥和化妝品中維生素的穩(wěn)定劑及刺激緩解劑；織物上膠添加劑；洗滌劑的添加劑；洗瓶劑；電鍍前的金屬表面清洗劑等。

圖2為葡萄糖酸-δ-內(nèi)酯參考質(zhì)量標(biāo)準(zhǔn)。

使用方法

使用 穩(wěn)定和凝固劑、酸味劑、螯合劑。
1. 使用注意事項(xiàng)
(1) 本品在水溶液中水解產(chǎn)生葡萄糖酸，使蛋白質(zhì)凝固，效果比硫酸鈣、氯化鈣及鹽鹵好。用葡萄糖酸內(nèi)酯制得的豆腐，保水性好，質(zhì)地細(xì)膩、滑嫩可口，對(duì)豆腐并具有防腐作用。
(2) 作為防腐劑，對(duì)霉菌及一般細(xì)菌具有防腐作用，可用于魚、肉、禽、蝦等的防腐保鮮，使制品外觀光澤、不褐變，同時(shí)可保持肉質(zhì)的彈性。
(3) 作為疏松劑，本品與碳酸氫鈉配伍，混合制成發(fā)酵粉。加熱時(shí)葡萄糖酸與碳酸氫鈉反應(yīng)，產(chǎn)生二氧化碳，膨松效果好，無(wú)異味。特別適合用于糕點(diǎn)、油炸食品等。
2. 使用范圍及使用量
(1) 我國(guó)《食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)》(GB 2760—1996)規(guī)定：葡萄糖酸內(nèi)酯可用于魚蝦保鮮，最大使用量為0.1g/kg，殘留量小于0.01mg/kg; 用于香腸 (肉腸)、魚糜制品、葡萄汁、豆制品 (豆腐、豆花)，最大用量3.0g/kg；用于發(fā)酵粉，可按生產(chǎn)需要適量使用。
(2) FAO/WHO(1984)規(guī)定：可用于午餐肉、肉糜，限量3g/kg。
(3) 實(shí)際使用參考：
①制作豆腐時(shí)，按每公斤豆乳加本品2.5～2.6g。可先將本品溶于少量水，然后加入豆乳中，或?qū)⒓雍帽酒返亩谷檠b罐，隔水加熱至80℃，保持15min，即可凝成豆腐。
②葡萄糖酸內(nèi)酯與碳酸氫鈉按2∶1混合成發(fā)酵粉，其用量可占酸味劑的50%～70%?？捎糜陲灨?、炸面卷及面包等，尤其適用于蛋糕，用量約為小麥粉的0.13%。
③午餐肉、香腸、紅腸等加入0.3%本品，可使制品色澤鮮艷，持水性好，富有彈性，且具有防腐作用，還能降低制品中亞硝胺的生成。
④作為螯合劑，可用于葡萄汁或其它漿果酒，能防止生成酒石。用于奶制品，可防止乳石生成。
⑤本品可用于果汁飲料及果凍等作為酸味劑，亦可與碳酸氫鈉配制成高級(jí)飲料，不僅產(chǎn)氣力強(qiáng)，而且能緩慢地水解出葡萄糖酸，具有清涼可口和對(duì)胃無(wú)刺激的特點(diǎn)。

含量分析

精確稱取預(yù)經(jīng)干燥的試樣約0.6g，溶于0.1mol/L氫氧化鈉液50ml，放置20min。加酚酞試液(TS-167)3滴，用0.1mol/L硫酸滴定過(guò)量的氫氧化鈉。同時(shí)進(jìn)行空白試驗(yàn)，并作必要校正。每rnL 0.1mol/L氫氧化鈉相當(dāng)于本品(C6H10O6)17.81mg。

毒性

ADI不作特殊規(guī)定(FAO/WHO，2001)。
LD₅₀7.63g/kg(兔，靜脈注射)。
GRAS(FDA，§184．1318，2000)。

使用限量

GB 2760—96：午餐肉、香腸(肉腸)、魚糜制品、牛奶、葡萄汁、豆制品(豆腐、豆花、豆腦精)3.0g/kg；魚蝦保鮮，0.01g/kg(殘留量0.01mg/kg)；復(fù)合發(fā)酵粉，GMP。
FAO/WHO(1984)：午餐肉，熟肉末，3g/kg。

食品添加劑最大允許使用量最大允許殘留量標(biāo)準(zhǔn)

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添加劑中文名稱

允許使用該種添加劑的食品中文名稱

添加劑功能

最大允許使用量（g/kg）

最大允許殘留量（g/kg）

葡萄糖酸-δ-內(nèi)酯

食品

穩(wěn)定劑和凝固劑

按生產(chǎn)需要適量使用（有特別規(guī)定的除外）

化學(xué)性質(zhì) 

白色結(jié)晶或結(jié)晶性粉末，無(wú)臭，味先甜后苦，呈酸味。熔點(diǎn)150～152℃(分解)。易溶于水(室溫，60g/100mL)，微溶于乙醇(1g/100mL)，不溶于乙醚。在水溶液中水解為葡萄糖酸和內(nèi)酯的平衡溶液，新配制的1%的水溶液Ph值為3.5，2h后變?yōu)?.5。小白鼠經(jīng)口LD₅₀17.8 g/kg，ADI不作特殊規(guī)定(FAO/WHO，1994)。

用途 

葡萄糖酸內(nèi)酯可用作穩(wěn)定劑和凝固劑，可用于豆制品(豆腐和豆花)、香腸(肉腸)、魚糜制品和葡萄汁，最大使用量為3.0g/kg；作防腐劑，可用于魚蝦的保鮮，最大使用量為0.1g/kg，殘留量為0.01mg/kg；還可作膨松劑，用于配制復(fù)合發(fā)酵粉，按生產(chǎn)需要適量使用。

用途 

用作豆腐凝固劑、調(diào)味劑、pH降低劑及膨松劑的原料。在日本，作豆腐凝固劑占日本總用量的50%-70%，用該品制作豆腐，質(zhì)地純良，嫩滑可口，并可延長(zhǎng)保存時(shí)間。我國(guó)食品添加劑使用衛(wèi)生標(biāo)準(zhǔn)（GB2760-86）規(guī)定最大使用量為3.0g/kg。葡萄糖酸內(nèi)酯在牛奶工業(yè)中用來(lái)防止乳石的生成，釀造工業(yè)中作啤酒石的防止劑，加入牙膏中有助于清除牙垢，此外還用于畜肉、金屬表面處理劑等。

用途 

廣泛作為酸味劑、發(fā)酵劑、蛋白凝固劑、PH降低劑、色調(diào)保持劑、食品防腐劑等。做成的內(nèi)酯豆腐質(zhì)地細(xì)嫩，無(wú)異味，無(wú)蛋白流失，具有防腐性。還可用于化妝品、紡織、造紙、醫(yī)藥等。

生產(chǎn)方法 

原料葡萄糖酸鈣先用硫酸進(jìn)行水解，得葡萄糖酸溶液。經(jīng)過(guò)濾去除硫酸鈣沉淀，再用氫氧化鋇及草酸精制溶液，并沉降分離，去除溶液中的SO42-及Ca2+。然后通過(guò)離子交換樹脂，進(jìn)一步凈化葡萄糖酸溶液。將溶液濃縮至80%-85%濃度，加入葡萄糖酸-δ-內(nèi)酯晶種，繼續(xù)濃縮并結(jié)晶，經(jīng)離心分離、水洗、干燥得成品。

生產(chǎn)方法 

以葡萄糖為原料生產(chǎn)內(nèi)酯
微生物發(fā)酵法在15%～35%的葡萄糖溶液中加入硫酸鎂、磷酸二氫鉀和磷酸氫二銨等營(yíng)養(yǎng)物質(zhì)，接種黑曲霉菌種NRRL3，在30℃和Ph6.5的條件下通氣培養(yǎng)40h。過(guò)濾發(fā)僻液，再經(jīng)后處理得內(nèi)酯結(jié)晶。
葡萄糖氧化酶法在35～37℃和Ph6的條件下，在乙醇水溶液(如50%)中，葡萄糖氧化酶將葡萄糖氧化為內(nèi)酯和葡萄糖酸的平衡溶液，反應(yīng)過(guò)程中也加入過(guò)氧化氫酶，以分解所產(chǎn)生的過(guò)氧化氫。所得到的葡萄糖酸的溶液，經(jīng)上述的后處理方法可得內(nèi)酯結(jié)晶，此法收率可達(dá)98%。
催化氧化法將64mg PdCl。溶于1mL濃鹽酸中，加適量的水和精制過(guò)的活性炭3.8g(200目)，用10%的NaOH溶液調(diào)Ph=5，然后混合液在常溫下攪拌加入67mg NaOH。(溶于2mL水中)的溶液，使離子鈀還原為金屬鈀，并吸附在活性炭上，過(guò)濾、水洗、烘干得3.838g 1%的Pd-C催化劑。在8%的葡萄糖水溶液300g中加入上述催化劑，在50℃下通入空氣，同時(shí)滴加NaOH溶液，保持Ph=9.0～9.5，當(dāng)Ph值不再下降時(shí)反應(yīng)結(jié)束，濾去催化劑，用陽(yáng)離子交換樹脂處理得310g葡萄糖酸液。在70℃下減壓濃縮至濃度80%～85%，冷卻至40℃以下，加入晶種，待結(jié)晶后過(guò)濾、干燥得22.6g內(nèi)酯，濾液再濃縮、結(jié)晶，又可得5.3g產(chǎn)品，總收率為93.3%。
以葡萄糖酸鈣為原料生產(chǎn)內(nèi)酯
該法先將葡萄糖酸鈣通過(guò)無(wú)機(jī)酸分解或離子交換樹脂脫鈣得葡萄糖酸溶液。如將100份濃硫酸加入500份水中，再加入葡萄糖酸鈣，在60-85℃下保溫1.5h；靜置12h后過(guò)濾，濾液加草酸，并在50℃下保溫1h；靜置后過(guò)濾得葡萄糖酸液，經(jīng)后處理得內(nèi)酯。后處理的方法有以下幾種。
非溶劑結(jié)晶法 將葡萄糖酸液減壓濃縮至漿狀，加入低級(jí)酮類非溶劑，緩緩攪拌冷卻，使結(jié)晶析出，再經(jīng)分離、洗滌、干燥得成品。此法操作簡(jiǎn)便，收率也較高。
分步結(jié)晶法
在52～54℃下將葡萄糖酸液濃縮至78%～85%，冷卻至47~48℃，加入葡萄糖酸內(nèi)酯晶種，并繼續(xù)濃縮，待晶種長(zhǎng)大后分離得第一批內(nèi)酯結(jié)晶。母液以同樣的方式繼續(xù)蒸發(fā)濃縮。結(jié)晶經(jīng)洗滌、干燥得成品，總得率為75%～78%。此法優(yōu)點(diǎn)是不用有機(jī)溶劑，但濃縮液黏度高，結(jié)晶分離操作困難。
共沸脫水結(jié)晶法向葡萄糖酸液中加入C3～C4的烷醇，在50℃和16kPa下共沸脫水。然后向濃縮液中投晶種，降溫結(jié)晶，再經(jīng)分離、洗滌、干燥得成品。此法優(yōu)點(diǎn)是體系黏度低，分離操作容易，單程收率可達(dá)91%以上。

安全信息

MSDS信息

葡萄糖酸內(nèi)酯 價(jià)格(試劑級(jí))

葡萄糖酸內(nèi)酯 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

氫氧化鈉鹽酸硫酸D-無(wú)水葡萄糖磷酸二氫鉀氫氧化鋇磷酸氫二銨葡萄糖酸鈣陽(yáng)離子交換樹脂葡萄糖酸葡萄糖酸溶液葡萄糖氧化酶過(guò)氧化氫酶PD/C催化劑

下游產(chǎn)品

保鮮劑葡萄糖酸錳葡萄糖酸鉀(2S,3R,4S,5S,6R)-2-(4-氯-3-(4-(((S)-3-四氫呋喃)氧代)芐基)苯基)-6-(羥甲基)四氫-2H-吡喃-2,3,4,5-四醇D-葡萄糖酸-γ-內(nèi)酯貝沙格列凈