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生物活性體外研究體內(nèi)研究 用途與合成方法 MSDS 8-氮鳥嘌呤價格(試劑級) 上下游產(chǎn)品信息 專題
中文名稱 | 8-氮鳥嘌呤 |
---|---|
中文同義詞 | 2-氨基-6-羥基-8-氮雜嘌呤;8-氮雜鳥嘌呤;癌散;8-氮鳥嘌呤;5-氨基-1,4-二氫-7H-1,2,3-三唑[4,5-D]嘧啶-7-酮;8-氮鳥嘌呤, >98%;2-氨基-6-氧基-8-氮雜嘌呤;8-AZAGUANINE(原裝) |
英文名稱 | 8-AZAGUANINE |
英文同義詞 | 2-Amino-6-hydroxy-8-azapurine, 2-Amino-6-oxy-8-azapurine, Guanazolo;5-aMino-3H,6H,7H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyriMidin-7-one;5-AMino-1H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyriMidin-7(6H)-one;5-aMino-3H-[1,2,3]triazolo[4,5-d]pyriMidin-7(6H)-one;8-Azaguanine ,99%;8-Azaguanine,2-Amino-6-hydroxy-8-azapurine, 2-Amino-6-oxy-8-azapurine, 8-AzaG, Guanazolo;7H-1,2,3-Triazolo[4,5-d]pyriMidin-7-one, 5-aMino-3,6-dihydro-;5-AMINO-1H-[1,2,3]TRIAZOLO[4,5-D]PYRIMIDIN-7-OL |
CAS號 | 134-58-7 |
分子式 | C4H4N6O |
分子量 | 152.11 |
EINECS號 | 205-148-1 |
相關(guān)類別 | 生化試劑-植物激素及核酸類;核酸堿基及其衍生物;核酸類;生物化學(xué)品;8-氮鳥嘌呤;植物激素及核酸類;小分子抑制劑;藥物雜質(zhì)及中間體;中間體-有機中間體;對照品;Nucleic acids;Pharmaceutical Raw Materials;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Biochemistry;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents |
Mol文件 | 134-58-7.mol |
結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
熔點 | >300 °C(lit.) |
---|---|
沸點 | 274.55°C (rough estimate) |
密度 | 1.5579 (rough estimate) |
折射率 | 2.3000 (estimate) |
儲存條件 | Keep in dark place,Inert atmosphere,Store in freezer, under -20°C |
溶解度 | 二甲基亞砜(微溶) |
酸度系數(shù)(pKa) | 6.75±0.20(Predicted) |
形態(tài) | 凍干粉 |
顏色 | 白色至黃色 |
Merck | 896 |
InChIKey | LPXQRXLUHJKZIE-UHFFFAOYSA-N |
CAS 數(shù)據(jù)庫 | 134-58-7(CAS DataBase Reference) |
NIST化學(xué)物質(zhì)信息 | 8-Azaguanine(134-58-7) |
EPA化學(xué)物質(zhì)信息 | 8-Azaguanine (134-58-7) |
生物活性
Azaguanine-8 (NSC-749, SF-337, SK 1150)是嘌呤類似物,具有抗腫瘤活性,在代謝中與鳥嘌呤競爭。
體外研究
8-Azaguanine是一種嘌呤類似物,顯示出抗腫瘤活性。它用作抗代謝物,容易整合到核糖核酸上,干擾正常的生物合成途徑,從而抑制細胞生長。
體內(nèi)研究
對8 azagnanine引起的生長抑制易感或耐受的小鼠腫瘤中,進行8-azaguanine-2-C 14的體內(nèi)代謝研究。結(jié)果表明,這些腫瘤從8-azaguanine轉(zhuǎn)化為8-azaguanylic acid的生長,大量被8-azaguanine所抑制。
化學(xué)性質(zhì)
針狀結(jié)晶性粉末;約300℃分解;難溶于水,能溶于稀堿和稀酸液。
用途
抗癌藥。為嘌呤抗代謝物,能抑制微生物、病毒、腫瘤細胞的增殖。不良反應(yīng)有惡心、嘔吐、食欲不振、腹瀉、頭痛、口渴、皮膚紅斑、面紅、白細胞減少、全身倦怠、皮疹、出血斑點。骨髓抑制輕微,并有腎損傷、心律不齊及心肌梗死。
用途
醫(yī)藥中間體,用于生產(chǎn)抗腫瘤藥癌敵-M。
生產(chǎn)方法
由2,4-二氨基-6-羥基嘧啶經(jīng)亞硝化、還原、重氮化、環(huán)合而得。(1)亞硝化得到2,4-二氨基-5-亞硝基-6-羥基嘧啶:在15℃以下,將亞硝酸鈉加至2,4-二氨基-6-羥基嘧啶的水溶液中,滴加濃鹽酸,析出玫瑰紅色沉淀,pH約為3.5。過濾,水洗至中性,得2,4-二氨基-5-亞硝基-6-羥基嘧啶(亞硝基物)。(2)還原得到2,4,5-三氨基-6-羥基嘧啶硫酸鹽(三氨基物):將亞硝基物混懸于水,攪拌下逐漸投入保險粉。隨后加入氫氧化鈉溶液,使pH=9,加熱至沸,使反應(yīng)液由紅色變?yōu)闇\黃色。加活性炭脫色,過濾。濾液冷卻后,用硫酸調(diào)至剛果紅呈酸性,析出黃色沉淀。過濾,用乙醇洗滌,得三氨基物。(3)重氮化、環(huán)合得8-氮雜鳥嘌呤:將三氨基物懸浮于水中,加氫氧化鈉溶液,加熱溶解。然后加入亞硝酸鈉,攪拌溶解后加冰醋酸。加熱至90℃保溫反應(yīng)1h。冷卻,過濾,得8-氮雜鳥嘌呤粗品,經(jīng)精制得成品。
類別
有毒物品
毒性分級
中毒
急性毒性
腹腔-大鼠LD50: 1000 毫克/公斤; 口服-小鼠LD50: 1500 毫克/公斤
可燃性危險特性
可燃;燃燒產(chǎn)生有毒氮氧化物煙霧
儲運特性
庫房通風(fēng)低溫干燥
滅火劑
干粉、泡沫、砂土、二氧化碳, 霧狀水
危險品標志 | Xn |
---|---|
危險類別碼 | 22 |
安全說明 | 22-24/25 |
WGK Germany | 3 |
RTECS號 | XZ6157000 |
F | 10-23 |
海關(guān)編碼 | 29335990 |
毒性 | LD50 oral in mouse: 1500mg/kg |
提供商 | 語言 |
---|---|
SigmaAldrich | 英文 |
更新日期 | 產(chǎn)品編號 | 產(chǎn)品名稱 | CAS號 | 包裝 | 價格 |
---|---|---|---|---|---|
2024/08/19 | 22992 | 8-氮鳥嘌呤 8-Azaguanine 98%, Thermo Scientific Chemicals | 134-58-7 | 1g | 986元 |
2024/08/19 | 22992 | 8-氮鳥嘌呤 8-Azaguanine 98%, Thermo Scientific Chemicals | 134-58-7 | 5g | 3996元 |
上游原料
連二亞硫酸鈉剛果紅硝基物氨基物2,4-二氨基-6-羥基嘧啶
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