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9-(4-乙酰氧基-3-乙酰氧甲基丁基)-2-氨基-6-氯嘌呤

簡介制備 專題

中文名稱9-(4-乙酰氧基-3-乙酰氧甲基丁基)-2-氨基-6-氯嘌呤
中文同義詞泛昔洛韋6-氯雜質(zhì)(USP);泛昔洛韋雜質(zhì)15;泛昔洛韋6-氯雜質(zhì);泛昔洛韋酯化物;泛昔洛韋6-氯代雜質(zhì)(USP);9-(4-乙酰氧基-3-乙酰氧...;4-乙酰氧基-3-乙酰氧甲基丁基)-2-氨基-6-氯嘌呤;酯化物(泛昔洛韋中間體)
英文名稱9-(4-Acetoxy-3-acetoxymethylbutyl)-2-amino-6-chloropurine
英文同義詞9-(4-ACETOXY-3-ACETOXYMETHYLBUT-1-YL)-2-AMINO-6-CHLOROPURINE;9-[4-Acetoxy-3-(acetoxymethyl)butyl]-2-amino-6-chl;9-(4-ACETOXY-3-ACETOXYMETHYLBUT-1-YL)-2-AMINO-6-CHLOROPUINE;9-(4-Acetoxy-3-acetoxymethylbutyl)-2-amino-6-chloropurine;1,3-Propanediol,2-[2-(2-amino-6-chloro-9H-purin-9-yl)ethyl]diacetate(ester)(9Cl;9-(4-Acetoxy-3-aceto;2-(2-(2-AMino-6-chloro-9H-purin-9-yl)ethyl)propane-1,3-diyl diacetate;9-(4-ACETOXY-3)-ACETOXYMETHYLBURYL-2-AMINO-6-CHLOROPURINE
CAS號97845-60-8
分子式C14H18ClN5O4
分子量355.78
EINECS號619-293-7
相關(guān)類別醫(yī)藥中間體;中間體;有機原料;醫(yī)藥原料;雜質(zhì)對照品;雜質(zhì)對照品;農(nóng)藥中間體;醫(yī)用原料;化學(xué)試劑;API intermediates
Mol文件97845-60-8.mol
結(jié)構(gòu)式9-(4-乙酰氧基-3-乙酰氧甲基丁基)-2-氨基-6-氯嘌呤 結(jié)構(gòu)式

9-(4-乙酰氧基-3-乙酰氧甲基丁基)-2-氨基-6-氯嘌呤 性質(zhì)

熔點132-134 °C(Solv: isopropanol (67-63-0))
沸點575.0±60.0 °C(Predicted)
密度1.49±0.1 g/cm3(Predicted)
蒸氣壓0Pa at 25℃
儲存條件under inert gas (nitrogen or Argon) at 2–8 °C
溶解度可溶于DMSO（少許）、甲醇（少許）
酸度系數(shù)(pKa)2.23±0.10(Predicted)
形態(tài)固體
顏色灰白色至淺黃色
LogP0.92 at 25℃ and pH9.1
CAS 數(shù)據(jù)庫97845-60-8(CAS DataBase Reference)

9-(4-乙酰氧基-3-乙酰氧甲基丁基)-2-氨基-6-氯嘌呤 用途與合成方法

簡介

9-(4-乙酰氧基-3-乙酰氧甲基丁基)-2-氨基-6-氯嘌呤是制備泛昔洛韋和噴昔洛韋的關(guān)鍵中間體。噴昔洛韋和泛昔洛韋是英國SmithKline Beecham于20實際90年代開發(fā)的抗病毒藥物，主要通過抑制病毒DNA復(fù)制發(fā)揮抗病毒作用，適用于嚴重帶狀皰疹患者和原發(fā)性生殖器皰疹等病毒感染的治療。

制備

(1)在2000ml反應(yīng)瓶中投入1，3-二氯-2-丙醇129g、DMF 1000ml、醋酸鉀300g、氯化銨53.5g，于100～110℃之間攪拌保溫反應(yīng)10小時。保溫畢，冷卻至室溫，過濾掉體系中的固體，濾液減壓濃縮掉DMF，加入1000ml乙酸乙酯溶解濃縮液，用水洗滌2次，經(jīng)無水硫酸鈉干燥處理后，加入三乙胺氫溴酸鹽 270g，升溫到70～80℃之間攪拌保溫反應(yīng)5～6小時，冷卻至室溫，過濾掉體系中的固體，然后用飽和氯化鈉溶液洗滌2次，減壓濃縮掉乙酸乙酯后進行精餾，得到1，3-二乙酰氧基-2-溴丙烷110g，GC含量90.4％。

(2)反應(yīng)瓶中加入THF 100ml，無水溴化鋰9g和鋅粉33g，氮氣置換3次，再加入1，3-二乙酰氧基-2-溴丙烷100g，最后加入2.3gTMSCl(三甲基氯硅烷) 加熱到50℃，在50～55℃下反應(yīng)1～3h，然后加熱到60～65℃，在此溫度下反應(yīng) 15～24h，GC檢測，至GC峰面積1，3-二乙酰氧基-2-溴丙烷/1，3-二乙酰氧基-2- 溴化鋅基丙烷<5％時結(jié)束反應(yīng)，得鋅試劑(1，3-二乙酰氧基-2-溴化鋅基丙烷)，待用。

(3)反應(yīng)瓶中加入THF 5ml，氮氣置換3次，室溫下加入醋酸鈀0.15g和S-Phos (2-雙環(huán)己基膦-2'，6'-二甲氧基聯(lián)苯)1.1g，氮氣保護下攪拌20～30分鐘得催化劑，待用。

(4)在反應(yīng)瓶中加入四氫呋喃375ml、2-氨基-6-氯-9-溴乙基嘌呤75g，氮氣保護下加入新制備的催化劑，加熱至50～60℃，慢慢滴加新制備的鋅試劑，滴畢在50～60℃反應(yīng)10h，降溫到15～20℃，滴加乙醇10ml，攪拌2h。減壓濃縮至干，加入二氯甲烷500ml、水300ml和冰乙酸50ml，攪拌20～30分鐘，分層，有機層用碳酸氫鈉溶液洗滌2次，再用水洗滌2次，濃縮干，濃縮物用乙醇重結(jié)晶，減壓烘干，得9-(4-乙酰氧基-3-乙酰氧甲基丁基)-2-氨基-6-氯嘌呤80g左右，HPLC純度99.5％以上。

安全信息

MSDS信息

9-(4-乙酰氧基-3-乙酰氧甲基丁基)-2-氨基-6-氯嘌呤 上下游產(chǎn)品信息

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