2,6-二羥基嘌呤

簡介臨床應(yīng)用應(yīng)用制備方法檢測方法制備 用途與合成方法 MSDS 2,6-二羥基嘌呤價格(試劑級) 上下游產(chǎn)品信息 專題

中文名稱	2,6-二羥基嘌呤
中文同義詞	2,6-二氧嘌呤;【口+山】硫酮;2,6-二羥嘌呤;黃嘌呤;二氧化嘌呤;海生丁;黃花色精;2,6-二羥基嘌呤
英文名稱	Xanthine
英文同義詞	ISOXANTHINE;2,6-DIOXOPURINE;2,6-DIOXYPURINE;2,6-DIHYDROXYPURINE;9H-PURINE-2,6-DIOL;PURINE-2,6(1H,3H)-DIONE;TIMTEC-BB SBB004054;UREOUS ACID
CAS號	69-89-6
分子式	C5H4N4O2
分子量	152.11
EINECS號	200-718-6
相關(guān)類別	核苷酸;生化試劑-植物激素及核酸類;核糖、核苷酸及其他類;生化試劑;生物化學(xué)品;嘌呤類;嘌呤;中藥對照品;中間體;對照品;植物提取物;小分子抑制劑;標(biāo)準(zhǔn)品;醫(yī)藥中間體;植物激素及核酸類;核苷，核苷酸，寡核苷酸;其他生化試劑;原料中間體-原料藥;細胞生物學(xué)-細胞氧化應(yīng)激;原料藥API;醫(yī)藥原料;醫(yī)用原料;農(nóng)用獸用原料;對照品-中藥對照品;化工中間體;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;有機合成中間體;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;標(biāo)準(zhǔn)品，對照品;有機化工原料;API原料藥;原料藥;化工材料;生物緩沖劑;化工品;通用生化試劑-核酸;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Purine;Purines;Biochemistry;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Nucleic  acids;Food Additives;Heterocycles;Metabolites & Impurities;Heterocycles, Metabolites & Impurities;co-factor/nucleoside;化學(xué)試劑;bc0001
Mol文件	69-89-6.mol
結(jié)構(gòu)式

2,6-二羥基嘌呤 性質(zhì)

2,6-二羥基嘌呤 用途與合成方法

簡介

黃嘌呤（英語：xanthine），中文別名3，7-二氫-1H-嘌呤-2，6-二酮，2，6-二羥基嘌呤， 黃嘌呤是一種廣泛分布于人體及其他生物體的器官及體液內(nèi)的一種嘌呤堿，常用作溫和的興奮劑和支氣管擴張劑，特別用于治療哮喘癥狀?？Х纫颉⒉鑹A及可可堿（主要在巧克力中發(fā)現(xiàn)）等常見的溫和興奮劑均由黃嘌呤衍生出來。黃嘌呤也是嘌呤代謝后的產(chǎn)物，并會在黃嘌呤氧化酶的作用下轉(zhuǎn)換為尿酸。

臨床應(yīng)用

黃嘌呤是嘌呤衍生物，并且很少在核酸的成分中發(fā)現(xiàn)。黃嘌呤是由鳥嘌呤經(jīng)鳥嘌呤脫氨酶和次黃嘌呤經(jīng)黃嘌呤氧化酶作用形成的，它最終經(jīng)黃嘌呤氧化酶氧化成尿酸。黃嘌呤和尿酸在人體中的濃度高低，可以作為多種臨床疾病的生物標(biāo)志物，如周期性窒息，腦缺血，特別是高尿 酸血癥和痛風(fēng)性關(guān)節(jié)炎。因此檢測體內(nèi)黃嘌呤的含量有助于診斷及確定相關(guān)疾病。

應(yīng)用

黃嘌呤主要用于生化研究和有機合成，是藥物可可豆堿的中間體，還可用于制備其它黃嘌呤類似物。常見的黃嘌呤化合物有咖啡因（caffeine）、茶堿（theophylline）及可 可堿等?？Х纫蚝筒鑹A常作為天然腺苷拮抗劑，具有止痛或抑制哮喘等作用。 由于咖啡因和茶堿都含有一個共同的母核結(jié)構(gòu)?黃嘌呤，人們開始大量的研究合成黃嘌呤類化合物作為腺苷受體拮抗劑，其中尤其以8位?取代的黃嘌呤化合物倍受青睞。

制備方法

黃嘌呤由4-氨基-5-甲酰氨基脲嗪與甲酰胺在180-185℃反應(yīng)而得。

檢測方法

1）檸檬酸三鈉溶液與氯金酸溶液充分混合反應(yīng)，獲得由檸檬酸根包被金納米顆粒，用超純水稀釋后，加入硫酸氫鈉溶液，此溶液做檢測溶液；檸檬酸三鈉溶液與氯金酸溶液的體積比為3∶1～5∶1，優(yōu)選為3.88∶1。金納米顆粒的粒徑為10～15納米，優(yōu)選為13納米。金納米會強烈的吸 附含有胺基的物質(zhì)，而黃嘌呤含有四個胺基，提供了多個吸附位點。所述的檢測溶液，其中硫酸氫鈉的最終濃度為0～2mmol/L。所述的檢測溶液，其中金納米顆粒的濃度為0～10nmol/L。

2）將不同濃度的黃嘌呤標(biāo)準(zhǔn)溶液和樣品溶液分別與檢測溶液混合，充分反應(yīng)；所述的黃嘌呤標(biāo)準(zhǔn)溶液的濃度范圍為0～2.00ppm。所述的充分反應(yīng)，其反應(yīng)時間至少為2min。如果低于2min時，若樣品中含有的黃嘌呤濃度較低，金納米與黃嘌呤之間的吸附不夠完全，則顏色變化不明顯。所述的樣品溶液可以是含黃嘌呤及其它水溶性雜質(zhì)樣品的水溶液，也可以是經(jīng)處理除去蛋白的血清、尿樣等生物樣品。

3）將反應(yīng)后混合液滴在紙基芯片上，干燥后用手機拍照并用軟件分析 照片的RGB顏色強度，便可以精確的計算溶液中的黃嘌呤的濃度，進而求得樣品中黃嘌呤的含量，含量是指質(zhì)量體積濃度。計算溶液中黃嘌呤的含量具體為：取顏色強度中的藍色色值和紅色色值，并以它們的比值為縱坐標(biāo)，以不同濃度的黃嘌呤為橫坐標(biāo)建立標(biāo)準(zhǔn)曲線，將樣品溶液的色值比值帶入標(biāo)準(zhǔn)曲線，計算可得樣品溶液中黃嘌呤的含量。

制備

將200g純化水、66g的33％濃鹽酸、30.0g鳥嘌呤(0.1985mol)依次投入到500mL燒瓶中，攪拌、升溫至85℃攪拌反應(yīng)0.5h。然后，于20℃緩慢滴加50g的40％亞硝鈉水溶液(0.2899mol)。滴畢，升溫至45℃繼續(xù)反應(yīng)2小時，冷卻降溫至15℃，過濾洗滌，得到56g AH01；將250g純化水、56g的AH01投入500mL燒瓶中，開攪拌，升溫至80℃水解反應(yīng)2.0小時，過濾得到黃嘌呤粗品，收率為90％，HPLC純度為85％。
將上述黃嘌呤粗品加入到1000mL三口燒瓶中，加入600mL純化水和200g 30％濃鹽酸(1.643mol)，升溫至80～90℃，攪拌溶清，加入5g活性炭，攪拌脫色0.5h，過濾，濾液降溫至20～25℃養(yǎng)晶1h，過濾得黃嘌呤一脫濕品，HPLC純度為93％。
再將黃嘌呤一脫濕品投入到1000mL燒瓶中，加入600mL純化水和200g30％濃鹽酸(1.643mol)，升溫至80～90℃，攪拌溶清，加入5g活性炭，攪拌脫色0.5h，過濾，濾液降溫至20～25℃養(yǎng)晶1h，過濾得黃嘌呤二脫濕品，HPLC純度為98％。
將上述黃嘌呤二脫濕品投入至1000mL燒瓶中，加入800mL純化水，升溫至75～85℃，滴加30g20％氨水(0.3529mol)調(diào)節(jié)pH＝7～8，攪拌0.5h，過濾，50mL水洗，抽干，真空干燥，得24.3g淡黃色黃嘌呤干品，摩爾收率75％，純度98.1％。

化學(xué)性質(zhì) 

2，6-二羥基嘌呤又叫黃嘌呤，是由一個嘧啶環(huán)和一個咪唑環(huán)稠合而成的一種化合物，為黃色片狀結(jié)晶，難溶于水、醇，易溶于氨水及氫氧化鈉溶液中。pH6時在267nm波長處有最大吸收。加熱分解無熔點。
本品可溶于氫氧化鈉溶液、氨水和酸性溶液，微溶于水和乙醇，不溶于有機溶劑。 LD₅₀(小鼠，腹腔) 500 mg/kg。

用途 

用于生化研究和有機合成，是藥物可可豆堿的中間體。

用途 

可用于食品著色，也可添加于禽飼料中，使禽蛋蛋黃增進黃色

用途 

生化研究，有機合成。

生產(chǎn)方法 

由4-氨基-5-甲酰氨基脲嗪與甲酰胺在180-185℃反應(yīng)而得。

生產(chǎn)方法 

5-氨基-4-咪唑酰胺經(jīng)碳酸二乙酯處理制得。

安全信息

MSDS信息

2,6-二羥基嘌呤 價格(試劑級)

2,6-二羥基嘌呤 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

咪唑碳酸二乙酯氨基脲3-異丁基-1-甲基黃嘌呤5,6-DIAMINOPYRIMIDINE-2,4-DIOL SULPHATE4-氨基-2,6-二羥基-5-亞硝基嘧啶尿酸5,6-氨基-2,4(1H,3H)-嘧啶二酮次黃嘌呤1,3,5-三嗪

下游產(chǎn)品

咖啡因6-巰基嘌呤可可堿2-氯-6-氨基嘌呤8-aminoxanthine2,6-二氯嘌呤