嘌呤

簡介雜環(huán)化合物鳥嘌呤及其衍生物嘌呤、嘧啶等物質(zhì)的作用嘌呤代謝生物活性靶點 用途與合成方法 MSDS 嘌呤價格(試劑級) 上下游產(chǎn)品信息 專題

中文名稱	嘌呤
中文同義詞	嘌呤(試劑);嘌呤;咪唑并嘧啶;7H-咪唑[4,5-d]嘧啶;嘌呤尿(雜)環(huán);四氮雜茚;嘌呤堿;嘌呤(+4℃)
英文名稱	Purine
英文同義詞	1H-Purine;3,5,7-Triazaindole;6H-Imidazo[4,5-d]pyrimidine;7H-Purine;beta-Purine;Imidazo(4,5-d)pyrimidine;Isopurine;NSC 753
CAS號	120-73-0
分子式	C5H4N4
分子量	120.11
EINECS號	204-421-2
相關(guān)類別	植物激素及核酸類;西地那非中間體;生化試劑-植物激素及核酸類;通用生化試劑-核酸;通用生化試劑-天然產(chǎn)物;對照品;PYRIMIDINE;Nucleic  acids;Heterocycles series;Purine
Mol文件	120-73-0.mol
結(jié)構(gòu)式

嘌呤 性質(zhì)

嘌呤 用途與合成方法

簡介

嘌呤是一種有機合成中間體，是非常重要的化工原料，廣泛用于染料、農(nóng)藥、醫(yī)藥及香料等產(chǎn)品的生產(chǎn)，社會需求量很大。另外，許多嘌呤類似物在臨床上用作抗腫瘤藥物，如天然的咖啡堿對人體有興奮、利尿的作用。因此，嘌呤化合物在生命健康中具有非常重要的作用。

雜環(huán)化合物

嘌呤是一種含氮的雜環(huán)化合物，無色針狀結(jié)晶或白色粉末，熔點216～217℃(迅速加熱部分升華)，易溶于水，在pH=1水溶液中UVλmax260nm，在pH=7水溶液中UVλmax263nm，難溶于有機溶媒，分別與酸或堿成鹽。由于其存在共軛雙鍵，嘌呤表現(xiàn)為芳香性，相當(dāng)穩(wěn)定，同時具有強的紫外吸收光譜。嘌呤本體不存在于自然界中，其衍生物廣泛存在于自然界如腺嘌呤、鳥嘌呤是核酸的重要組成成分，某些生物堿如咖啡堿、可可堿，某些動物的排泄物如尿酸，均為嘌呤類化合物。再如6-巰基嘌呤、吡唑嘧啶等這些臨床用藥都是嘌呤衍生物。
嘌呤為嘧啶環(huán)和咪唑環(huán)的稠合物，由于兩環(huán)相互影響，嘌呤的堿性在嘧啶與咪唑之間，親電取代主要發(fā)生8-位，且不易發(fā)生。親核反應(yīng)則發(fā)生在2-位和6-位。
嘌呤堿都是母體嘌呤的衍生物。各種RNA和DNA分子中都含有相同的兩種嘌呤堿，即腺嘌呤和鳥嘌呤。此外，體內(nèi)還有自由存在的嘌呤堿，例如黃嘌呤、次黃嘌呤、尿酸等。前兩者是核酸分解代謝的中間產(chǎn)物，后者是核酸分解代謝的最終產(chǎn)物之一，尿中含量較多。

圖1為嘌呤結(jié)構(gòu)式。

鳥嘌呤及其衍生物

鳥嘌呤也稱鳥便嘌呤，因它首先是在某些海鳥的糞便中發(fā)現(xiàn)的，因此，取名為鳥便嘌呤。后來又在魚體內(nèi)發(fā)現(xiàn)大量此種物質(zhì)，尤其以帶魚鱗的含量最為豐富，其次是黃魚鱗片表層帶有的金黃色閃光的物質(zhì)也含有較多的鳥嘌呤。
鳥嘌呤是一種含氮的動物生物堿，是白色結(jié)晶性粉末，不溶于水、醇、醚，易溶于氨水、氫氧化鈉及熱酸。
鳥嘌呤的分子結(jié)構(gòu)是α-氨基-β-羥基嘌呤：

圖2為鳥嘌呤的分子結(jié)構(gòu)。

嘌呤、嘧啶等物質(zhì)的作用

嘌呤和嘧啶是構(gòu)成細(xì)胞中核糖核酸和脫氧核糖核酸的重要物質(zhì)。大麥和麥芽含有0.2%～0.3%的核酸干物質(zhì)，在糖化時，受各種磷酸酯酶的降解而形成核苷酸、核苷、嘌呤和嘧啶等多種降解物，其中只有嘌呤和嘧啶進(jìn)入酵母細(xì)胞，構(gòu)成核糖核酸、脫氧核糖核酸、三磷酸腺苷和某些輔酶，核苷酸很難被吸收。若培養(yǎng)基中缺乏嘌呤和嘧啶，就得依靠碳水化合物和氨基酸去合成，這樣就要消耗很多能量和影響酵母的增殖。一般說，麥汁中不會缺乏需要的嘌呤和嘧啶。
嘌呤、嘧啶代謝障礙：嘌呤和嘧啶是生物(包括人類)在核酸代謝中所必需的雜環(huán)含氮化合物。嘌呤、嘧啶與核糖及磷酸鹽結(jié)合形成RNA；嘌呤、嘧啶與去氧核糖及磷酸鹽結(jié)合產(chǎn)生DNA。DNA是組成基因的主要化學(xué)成分，對基因的傳遞即遺傳功能起重要作用；RNA的主要作用為調(diào)節(jié)細(xì)胞內(nèi)蛋白質(zhì)的合成。嘌呤代謝的最終產(chǎn)物主要為尿酸。與臨床有關(guān)的嘌呤類有腺嘌呤及鳥嘌呤。重要的嘧啶有胸腺嘧啶、胞嘧啶和尿嘧啶。在嘌呤及嘧啶代謝中必須有各種酶參與才能使代謝過程按正常步驟進(jìn)行，缺乏其中任何一種酶均可出現(xiàn)相應(yīng)的嘌呤或嘧啶代謝障礙，以致出現(xiàn)臨床特異性癥狀，如乳清酸尿癥、黃嘌呤尿癥及Lesch-Nyhan綜合征. 其他如原發(fā)性兒童痛風(fēng)；尿酸血癥伴部分磷酸核糖轉(zhuǎn)移酶缺陷；女性智能遲緩、自身突變及高尿酸血癥綜合征；2，8-去羥腺嘌呤尿癥及去氨酶缺陷等在兒童少見。
參考資料：管敦儀 編著.啤酒工業(yè)手冊.北京：中國輕工業(yè)出版社.1998.第366頁.

嘌呤代謝

人體中的嘌呤來自兩方面：即食物中所含的核酸和由機體合成。構(gòu)成核酸的嘌呤核苷酸主要為鳥嘌呤核苷酸和腺嘌呤核苷酸。其主要合成途徑如下：先由核糖與磷酸合成5-磷酸核糖，與三磷酸腺苷作用，生成1-焦磷酸-5-磷酸核糖(PRPP)，后者與谷氨酰胺作用，在磷酸核糖焦磷酸酰氨移換酶的催化下，生成1-氨基-5-磷酸核糖(PRA)，然后在一系列酶的催化下通過十步反應(yīng)生成次黃嘌呤核苷酸，再由次黃嘌呤核苷酸通過兩步反應(yīng)分別生成鳥嘌呤核苷酸和腺嘌呤核苷酸，并用以合成核酸。嘌呤核苷酸的主要分解途徑為：次黃嘌呤核苷酸、鳥嘌呤核苷酸和腺嘌呤核苷酸，在核苷酸酶的催化下分別生成各自的嘌呤核苷，再在核苷磷酸化酶的催化下分別轉(zhuǎn)變?yōu)榇吸S嘌呤、鳥嘌呤和腺嘌呤。鳥嘌呤在鳥嘌呤酶催化下可生成黃嘌呤；但腺嘌呤由于人體缺乏腺嘌呤脫氨酶，故只能在腺嘌呤核苷或腺嘌呤核苷酸水平上分別受腺嘌呤核苷脫氨酶或腺嘌呤核苷酸脫氨酶作用而生成次黃嘌呤核苷或次黃嘌呤核苷酸。次黃嘌呤在黃嘌呤氧化酶催化下氧化為黃嘌呤，黃嘌呤為黃嘌呤氧化酶催化而氧化為尿酸，后者為嘌呤核苷酸分解代謝的最終產(chǎn)物，隨尿排出體外。嘌呤的合成代謝受酶促產(chǎn)物的反饋調(diào)節(jié)。1-焦磷酸-5-磷酸核糖與谷氨酰胺作用，為磷酸核糖焦磷酸酰氨移換酶所催化而生成1-氨基-5-磷酸核糖，是重要的首步反應(yīng)。腺嘌呤核苷酸、鳥嘌呤核苷酸對磷酸核糖焦磷酸酰氨移換酶有抑制作用，是負(fù)反饋調(diào)節(jié)點之一；而次黃嘌呤核苷酸在轉(zhuǎn)變?yōu)轼B嘌呤核苷酸和腺嘌呤核苷酸的過程中，亦受后二者的負(fù)反饋調(diào)節(jié)。故嘌呤核苷酸合成與分解代謝，得以維持動態(tài)平衡。此外，某些抗代謝物對于嘌呤核苷酸的合成代謝，也有抑制作用。上述反應(yīng)的主要過程及其調(diào)節(jié)見圖3所示。

圖3為嘌呤的合成和分解代謝途徑及合成反饋調(diào)節(jié)。
E1磷酸核糖焦磷酸酰胺移換酶；E2次黃嘌呤核苷-5′-磷酸脫氫酶；E3鳥嘌呤核苷-5′-磷酸脫氫酶；E4腺苷酸代琥珀酸合成酶；E5腺苷酸代琥珀酸酶；E6腺嘌呤磷酸核糖轉(zhuǎn)移酶；E7次黃嘌呤-鳥嘌呤磷酸核糖轉(zhuǎn)移酶；E3腺嘌呤核苷脫氨酶；E9核苷磷酸化酶；E10鳥嘌呤酶；E11黃嘌呤氧化酶；→主要合成途徑；→補救合成途徑；→合成反饋抑制；→分解途徑。

生物活性

Purine是一種雜環(huán)芳香有機化合物，在DNA和RNA中均發(fā)揮關(guān)鍵作用。它還是很多生物分子，如ATP、GTP、cAMP、NADH和輔酶A的重要組成成分。

靶點

安全信息

MSDS信息

嘌呤 化學(xué)藥品說明書

巰嘌呤片|藥典2005版

嘌呤 價格(試劑級)

嘌呤 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

次黃嘌呤鳥嘌呤腺嘌呤4,5-二氨基嘧啶6-肼基嘌呤7-芐基-3-甲基黃嘌呤嘌呤-6-羧酸6-(甲氨基)嘌呤7-芐基-2,6-二氯-7H-嘌啉2-氯嘌呤2,6-二巰基嘌呤

下游產(chǎn)品

聚碳化二亞胺胞嘧啶2-羥基嘧啶