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氨基磺酸 [(1S,2S,4R)-4-[4-[[(1S)-2,3-二氫-1H-茚-1-基]氨基]-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-7-基]-2-羥基環(huán)戊基]甲基酯 CAS#: 905579-51-3信息二維碼

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氨基磺酸 [(1S,2S,4R)-4-[4-[[(1S)-2,3-二氫-1H-茚-1-基]氨基]-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-7-基]-2-羥基環(huán)戊基]甲基酯

生物活性靶點(diǎn)體外研究體內(nèi)研究 用途與合成方法 MSDS 氨基磺酸 [(1S,2S,4R)-4-[4-[[(1S)-2,3-二氫-1H-茚-1-基]氨基]-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-7-基]-2-羥基環(huán)戊基]甲基酯價(jià)格(試劑級(jí)) 上下游產(chǎn)品信息

中文名稱(chēng)氨基磺酸 [(1S,2S,4R)-4-[4-[[(1S)-2,3-二氫-1H-茚-1-基]氨基]-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-7-基]-2-羥基環(huán)戊基]甲基酯
中文同義詞氨基磺酸 [(1S,2S,4R)-4-[4-[[(1S)-2,3-二氫-1H-茚-1-基]氨基]-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-7-基]-2-羥基環(huán)戊基]甲基酯;化合物PEVONEDISTAT;((1S,2S,4R)-4-(4-(((S)-2,3-二氫-1H-茚-1-基)氨基)-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-7-基)-2-羥基環(huán)戊基)甲基氨基磺酸酯;MLN4924,NEDD8活化酶抑制劑
英文名稱(chēng)Pevonedistat
英文同義詞((1S,2S,4R)-4-(4-(((S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl)aMino)-7H-pyrrolo[2,3-d]pyriMidin-7-yl)-2-hydroxycyclopentyl)Methyl sulfaMate;[(1S,2S,4R)-4-(4-{[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]aMino}-7H-pyrrolo[2,3-d]pyriMidin-7-yl)-2-hydroxycyclopentyl]Methyl sulfaMate;CS-821;TAK-924;PEVONEDISTAT;MLN-4924;Pevonedistat;MLN4924 (Pevonedistat);Sulfamic acid [(1S,2S,4R)-4-[4-[[(1S)-2,3-dihydro-1H-inden-1-yl]amino]-7H-pyrrolo[2,3-d]pyrimi
CAS號(hào)905579-51-3
分子式C21H25N5O4S
分子量443.52
EINECS號(hào)
相關(guān)類(lèi)別中間體;細(xì)胞周期;醫(yī)藥中間體;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;Bases & Related Reagents;Carbohydrates & Derivatives;Heterocycles;Inhibitors;Intermediates & Fine Chemicals;Nucleotides;Pharmaceuticals
Mol文件905579-51-3.mol
結(jié)構(gòu)式氨基磺酸 [(1S,2S,4R)-4-[4-[[(1S)-2,3-二氫-1H-茚-1-基]氨基]-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-7-基]-2-羥基環(huán)戊基]甲基酯 結(jié)構(gòu)式

氨基磺酸 [(1S,2S,4R)-4-[4-[[(1S)-2,3-二氫-1H-茚-1-基]氨基]-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-7-基]-2-羥基環(huán)戊基]甲基酯 性質(zhì)

熔點(diǎn)161-163°C
沸點(diǎn)721.0±70.0 °C(Predicted)
密度1.62
儲(chǔ)存條件-20°C Freezer
溶解度溶于DMSO（高達(dá)10mg/ml）。
酸度系數(shù)(pKa)9.35±0.70(Predicted)
形態(tài)固體
顏色白色
穩(wěn)定性DMSO中的溶液可在-20°下穩(wěn)定儲(chǔ)存3個(gè)月。

氨基磺酸 [(1S,2S,4R)-4-[4-[[(1S)-2,3-二氫-1H-茚-1-基]氨基]-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-7-基]-2-羥基環(huán)戊基]甲基酯 用途與合成方法

生物活性

Pevonedistat (MLN4924)是Nedd8激活酶(NAE)的小分子抑制劑，IC50為4 nM。

靶點(diǎn)

TargetValue
NAE
(Cell-free assay)		4 nM

體外研究

MLN4924在結(jié)構(gòu)上與59-磷酸腺苷（AMP）相關(guān)，是NAE反應(yīng)的緊密結(jié)合產(chǎn)物。MLN4924 (3 μM) 作用于HCT-116細(xì)胞裂解液，選擇性抑制NAE。MLN4924 (3 μM) 作用于HCT-116細(xì)胞，抑制<9％的整體蛋白質(zhì)周轉(zhuǎn)。MLN4924作用于 HCT-116細(xì)胞，降低Ubc12-NEDD8硫酯和NEDD8-Cullin的結(jié)合物，這種作用存在劑量依賴性， IC50<0.1 μM，使CRL底物CDT1, p27 和 NRF2, 而不是非-CRL底物大量增加。MLN4924(3 μM)處理HCT-116細(xì)胞，在早期8小時(shí)，導(dǎo)致細(xì)胞在S期累積，在24小時(shí)的時(shí)候使含4N DNA含量的細(xì)胞具有顯著比例。 MLN4924 (3 μM) 作用于ABC DLBCL細(xì)胞，導(dǎo)致pIkappaBalpha的快速累積, 降低核p65含量, 降低核轉(zhuǎn)錄因子-kappaB (NF-kappaB) 轉(zhuǎn)錄活性, 和G(1) 期停滯, 最終導(dǎo)致誘導(dǎo)細(xì)胞凋亡,這些與有效抑制NF-kappaB 通路相一致。 MLN4924 (1 μM) 通過(guò)穩(wěn)定DNA復(fù)制因子Cdt 1，而觸發(fā)DNA的復(fù)制，且抑制細(xì)胞增殖，Cdt 1是cullins 1 和 4的一種底物。MLN4924 (1 μM) 足夠提升Cdt1長(zhǎng)達(dá)4-5小時(shí)，足夠誘導(dǎo)DNA復(fù)制，并激活細(xì)胞凋亡和衰老途徑。MLN4924處理，誘導(dǎo)衰老表型的特性，如放大和扁平的細(xì)胞形態(tài)，證明與衰老相關(guān)的β-Gal染色陽(yáng)性。MLN4924誘導(dǎo)的衰老與細(xì)胞對(duì)DNA損傷的反應(yīng)相關(guān)，DNA損傷由DNA沉默蛋白CDT1和ORC1的積累導(dǎo)致，是CRL/SCF E3s失活的結(jié)果。MLN4924誘導(dǎo)的衰老是不可逆的，伴隨著p21的持續(xù)積累，和持續(xù)激活的DNA損傷反應(yīng)。

體內(nèi)研究

MLN4924 (60 mg/kg)處理攜帶HCT-116腫瘤的小鼠，在早期30分鐘，就降低NEDD8-cullin水平，這種作用存在劑量和時(shí)間依賴性，且處理1-2小時(shí)后維持最大作用效果。MLN4924 (60 mg/kg) 作用于攜帶HCT-116腫瘤的小鼠，提高NRF2 和 CDT1的 穩(wěn)態(tài)水平，這種作用存在劑量和時(shí)間依賴性。MLN4924(60 mg/kg) MLN4924 (60 mg/kg) 作用于攜帶HCT-116腫瘤的小鼠，導(dǎo)致DNA損傷，提高磷酸化的CHK1水平。MLN4924 按BID schedule at 按30 mg/kg 和 60 mg/kg 劑量處理攜帶HCT-116腫瘤的小鼠，每天處理2次，抑制腫瘤生長(zhǎng)，T/C值分別為0.36 和 0.15。MLN4924 (60 mg/kg)處理攜帶人類(lèi)移植瘤ABC-和GCB-DLBCL的小鼠，抑制NAE 通路生物標(biāo)志物，且完全抑制腫瘤生長(zhǎng)。MLN4924 (60 mg/kg)處理攜帶人類(lèi)移植瘤ABC-DLBCL的小鼠，抑制NF-kappaB通路，且伴隨著腫瘤衰退。

安全信息

MSDS信息

氨基磺酸 [(1S,2S,4R)-4-[4-[[(1S)-2,3-二氫-1H-茚-1-基]氨基]-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-7-基]-2-羥基環(huán)戊基]甲基酯 價(jià)格(試劑級(jí))

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱(chēng)CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/08/19HY-70062Pevonedistat
1 mg450元
2024/08/19S7109氨基磺酸 [(1S,2S,4R)-4-[4-[[(1S)-2,3-二氫-1H-茚-1-基]氨基]-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-7-基]-2-羥基環(huán)戊基]甲基酯
Pevonedistat (MLN4924)		905579-51-32mg876.75元

氨基磺酸 [(1S,2S,4R)-4-[4-[[(1S)-2,3-二氫-1H-茚-1-基]氨基]-7H-吡咯并[2,3-D]嘧啶-7-基]-2-羥基環(huán)戊基]甲基酯 上下游產(chǎn)品信息

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