槲皮素

祛痰藥植物來(lái)源藥理作用功效與作用制備 用途與合成方法 MSDS 槲皮素價(jià)格(試劑級(jí)) 上下游產(chǎn)品信息 專題

中文名稱	槲皮素
中文同義詞	2-(3,4-二羥苯基)-3,5,7-三羥基-4H-1-苯并吡喃-4-酮;3,3’,4’,5,7-五羥基黃酮;槲皮黃素;櫟精;槲皮黃素,櫟精;槲皮素 10G;槲皮素(標(biāo)準(zhǔn)品);QUERCETIN 槲皮素
英文名稱	Quercetin
英文同義詞	3,3',4',5,7-Pentahydroxyflavone 2-(3,4-Dihydroxyphenyl)-3,5,7-trihydroxy-4H-chromen-4-one;MELETIN;FLAVIN MELETIN;LABOTEST-BB LT00455149;CI NO 75670;XANTHAURINE;QUERCETINE;QUERTINE
CAS號(hào)	117-39-5
分子式	C15H10O7
分子量	302.24
EINECS號(hào)	204-187-1
植物來(lái)源	槐米
相關(guān)類別	醫(yī)藥原料;中藥標(biāo)準(zhǔn)品;小分子抑制劑，天然產(chǎn)物;植物生化提取物;對(duì)照品;心血管;醫(yī)藥中間體;植物提取物;小分子抑制劑;標(biāo)準(zhǔn)植物提取物;植物化學(xué)藥;標(biāo)準(zhǔn)品-對(duì)照品;細(xì)胞生物學(xué)試劑;分析對(duì)照品;抗氧化劑;食品添加劑;原料藥;中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品;Plant extracts;Herb extract;對(duì)照品,標(biāo)準(zhǔn)品;分析標(biāo)準(zhǔn)品;試劑;化工;植物提取;醫(yī)用原料;標(biāo)準(zhǔn)品，對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品-中藥標(biāo)準(zhǔn)品;提取物;黃酮;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;體外研究產(chǎn)品-體外代謝標(biāo)準(zhǔn)品;其他原料;生物化工類;標(biāo)準(zhǔn)提取物;含量產(chǎn)品;植物成分單體;槐米系列;植提提取物;嘉禾;化學(xué)試劑;Pharmaceutical Raw Materials;Miscellaneous Natural Products;Functional  Products;Natural  Plant  Extract;Caspases/Apoptosis;reference substance;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract;natural product;Inhibitors;TROXEPURE;plant extract
Mol文件	117-39-5.mol
結(jié)構(gòu)式

槲皮素 性質(zhì)

槲皮素 用途與合成方法

祛痰藥

槲皮素是在我國(guó)中醫(yī)臨床上常用的一種祛痰藥，本品具有較好的祛痰、止咳效應(yīng)，也有一定的平喘作用，并有降低血壓、提高毛細(xì)血管抵抗力、減少毛細(xì)血管脆性、降血脂、擴(kuò)張冠狀動(dòng)脈、增加冠狀動(dòng)脈血流量的藥理功能。
臨床槲皮素主要用于支氣管炎及多痰炎癥。對(duì)冠心病及高血壓患者也有輔助治療作用。用本品可有口干、頭暈及胃區(qū)燒灼感，停藥后可消失。
槲皮素廣泛存在于被子植物中，如紅管藥、貓眼草、鐵包金、滿山紅、小葉枇杷、紫花杜鵑、照山白、矮地茶、羅布麻均含有，此物系一種甙元，此種甙元常與糖結(jié)合以甙的形式存在，如槲皮苷、蘆丁、金絲桃苷等。

植物來(lái)源

槲皮素是植物界分布廣泛，具有多種生物活性的黃酮醇類化合物。存在于多種蔬菜和水果中，如巴西莓、西蘭花和蘋果等，也存在于茶、紅酒、 橄欖油和蜂膠等食品中，其中，在槐花、蕎麥的桿和葉、沙棘、山楂、洋蔥中含量較高。
槲皮素主要來(lái)自針葉櫻桃、茶葉、紅洋蔥、覆盆子、越橘等植物中。

美國(guó)黃酮類化合物數(shù)據(jù)庫(kù)中部分蔬菜和水果中槲皮素的含量。

藥理作用

槲皮素能顯著抑制促癌劑的作用、抑制離體惡性細(xì)胞的生長(zhǎng)、抑制艾氏腹水癌細(xì)胞DNA、RNA和蛋白質(zhì)合成。
槲皮素有抑制血小板聚集和5-羥色胺(5-HT)的釋放作用，對(duì)ADP、凝血酶和血小板活化因子（PAF）誘導(dǎo)的血小板聚集均有明顯抑制作用，其中對(duì)PAF的抑制作用最強(qiáng)，也能明顯抑制凝血酶誘導(dǎo)的兔血小板3H-5-HT釋放。
(1) 0.5mmol/L濃度槲皮素10ml/kg靜滴，可顯著縮短小鼠心肌缺血再灌注的心律失常持續(xù)時(shí)間，降低室顫發(fā)生率，減少缺血灌注區(qū)心肌組織中MDA含量及黃嘌呤氧化酶活性，而對(duì)SOD具明顯保護(hù)作用，可能與抑制心肌中氧自由基的形成和保護(hù)心肌組織中SOD或直接清除氧自由基有關(guān)。
(2) 槲皮素與蘆丁體外試驗(yàn)，可使粘附在兔主動(dòng)脈內(nèi)皮上的血小板血栓分散開(kāi)，其EC50分別為80及500nmol/L。槲皮素50～500μmol/L體外試驗(yàn)，可提高人血小板cAMP水平，對(duì)PGI2提高人血小板cAMP水平及抑制ADP誘導(dǎo)的人血小板聚集，槲皮素2～50μmol/L有濃度依賴的增強(qiáng)作用。槲皮素在試管內(nèi)300μmol/L濃度對(duì)血小板活化因子(PAF)誘導(dǎo)的大鼠血小板聚集，幾乎可完全抑制，也抑制凝血酶及ADP誘導(dǎo)的血小板聚集，對(duì)凝血酶誘導(dǎo)的兔血小板3H-5HT的釋放有抑制作用;30μmol/L濃度可明顯降低大鼠血小板膜質(zhì)流動(dòng)性。
(3) 4×10-5～1×10-1g/ml濃度槲皮素，對(duì)卵白蛋白致敏的豚鼠肺釋放組胺及SRS-A有抑制作用;1×10-5g/ml對(duì)SRS-A引起的豚鼠回腸收縮也有抑制作用。槲皮素5～50μmol/L濃度，對(duì)豚草抗原引起的人嗜堿性白細(xì)胞釋放組胺有濃度依賴性的抑制作用。對(duì)卵白蛋白致敏豚鼠回腸收縮呈濃度依賴的抑制收縮，其IC50為10μmol/L。5×10-6～5×10-5mol/L，可抑制小鼠細(xì)胞毒T淋巴細(xì)胞(CTL)的增殖，也抑制ConA誘導(dǎo)的DNA合成。

功效與作用

槲皮素作為最常見(jiàn)的黃酮類化合物，具有多種生物活性，能抗氧化，在癌癥、心血管疾病的臨床治療方面起到重要作用。
抗氧化功能
槲皮素不僅參與體外抗氧化，能夠抑制DNA氧化損傷，還能在體內(nèi)通過(guò)降低組織中過(guò)氧化物濃度，保護(hù)組織免受氧化損傷。
抗癌作用
一方面，槲皮素可以有效抑制自由基產(chǎn)生。它所具有的槲皮素等黃酮類成分可明顯降低胃癌發(fā)病率，直接抑制癌細(xì)胞的生長(zhǎng)或可能作用于癌細(xì)胞增殖的細(xì)胞轉(zhuǎn)導(dǎo)途徑。
另一方面，它可以增強(qiáng)抗癌藥的作用，顯著提高藥效。
保護(hù)心血管
槲皮素的第三大作用是保護(hù)心血管。主要體現(xiàn)在五個(gè)方面：
擴(kuò)張血管、降血壓；
防治冠心?。和ㄟ^(guò)動(dòng)物實(shí)驗(yàn)，還發(fā)現(xiàn)了降低心肌梗死發(fā)生率及死亡率、降血糖的功能；
減輕心肌肥厚；
抑制血管平滑肌細(xì)胞增生肥大；
抗血栓形成。
除此之外，槲皮素還有神經(jīng)保護(hù)、抗炎、抗病毒的作用。
抗炎作用：在人體免疫系統(tǒng)對(duì)抗細(xì)菌入侵時(shí)，脂多糖（LPS）能夠引起機(jī)體的免疫應(yīng)答和炎癥反應(yīng)。一些研究表明，槲皮素對(duì)LPS引起的炎癥反應(yīng)具有抑制作用。
抗菌作用：槲皮素還是一種廣譜抗菌物質(zhì)，可用于防治各種細(xì)菌感染性疾病。
抗病毒作用：槲皮素可以對(duì)抗多種病毒，如HIV病毒、抗肉瘤病毒、人單純皰疹病毒、副流感病毒3型(Pf-3) 、呼吸道合胞病毒(RSV)。

制備

槲皮素及其衍生物廣泛存在于各種蔬菜水果中，可由百合科植物洋蔥和其他植物提取物如蕓香苷、檞苷、異檞苷、茴香苷、檞皮黃苷、臘梅苷中得到。亦可由蘆丁水解制備。槲皮素的合成反應(yīng)式如下圖：

圖1 槲皮素的合成反應(yīng)式

實(shí)驗(yàn)操作：

方法一、

準(zhǔn)確稱取精制的蘆丁4.00g(約2.69mmol)置于500mL圓底燒瓶中，加入400mL的2%的稀硫酸，在80-90℃的下反應(yīng)4h，TLC追蹤至反應(yīng)結(jié)束，靜置4h，進(jìn)行減壓抽濾，濾餅用蒸餾水洗至中性，干燥得THQ粗品。。用400mL無(wú)水乙醇將所得粗品進(jìn)行重結(jié)晶，得黃色粉末槲皮素2.41g。

方法二、

超聲-機(jī)械振蕩輔助提取法

準(zhǔn)確稱取貴州黎平透骨香葉樣品約0.4g，于50ml具塞離心試管中，提取溶劑為甲醇∶6.5mol/L鹽酸溶液為4：1的混合液，按料液比1：70加入并混勻，在超聲頻率59Hz、超聲功率100W、水浴溫度65℃下超聲40min后，再室溫振蕩萃取30min，取出，放置至室溫，稱重（用甲醇補(bǔ)足損失的重量），搖勻，以8000r/min離心10min，取上清液，過(guò)0.2m濾膜，待測(cè)。

化學(xué)性質(zhì) 

黃色針狀結(jié)晶性粉末。對(duì)熱穩(wěn)定，分解溫度314℃。能提高食品中色素的耐光性，防止食品香味的改變。遇金屬離子會(huì)變色。微溶于水，易溶于堿性水溶液。櫟皮酮及其衍生物是廣泛存在于各種蔬菜和水果中的一類黃酮化合物。如洋蔥、沙棘、山楂、槐、茶葉等。具有抗自由基、抗氧化、抗菌、抗病毒、抗過(guò)敏等作用。用于豬油等時(shí)，各種抗氧指標(biāo)與BHA或PG相似。

因其2、3位間有雙鍵，3’、4’處有2個(gè)羥基，具有能作為金屬螯合作用或油脂等氧化過(guò)程中產(chǎn)生的游離基團(tuán)接受體的功能，因而能作為抗壞血酸或油脂的抗氧化劑。有利尿作用。

用途 

抗氧化劑。主要用于油脂、飲料、冷飲、肉類加工制品。

用途 

具有較好的祛痰、止咳、平喘作用，用于治療慢性支氣管炎，對(duì)冠心病及高血壓患者也有輔助治療作用

用途 

分析標(biāo)準(zhǔn)品

用途 

一種具有抗癌活性的黃酮類化合物,是線粒體ATP酶和磷酸二酯酶抑制劑,抑制PI3激酶活性并輕微抑制PIP激酶活性, IC50:3.8μM。對(duì)癌細(xì)胞株具有抗增殖作用，通過(guò)II型雌激素受體減少癌細(xì)胞生長(zhǎng)，并在細(xì)胞周期的G1晚期阻滯人白血病T細(xì)胞。抑制脂肪酸合成酶活性。

生產(chǎn)方法 

將山毛櫸科的櫟屬(Quercus)植物的樹(shù)皮磨碎成粉末，用熱食鹽水洗滌，用稀氨水抽提后，用稀硫酸中和。煮沸濾液，析出結(jié)晶而得。
可由百合科植物洋蔥(Alliumcepa)等用95% 乙醇提?。灰部捎墒|香苷(蘆丁)提取物及槲皮苷、異槲皮苷、茴香苷、金絲桃苷、槲皮黃苷、臘梅苷等經(jīng)蕓香苷分解酶或酸性水溶液水解而得。

安全信息

MSDS信息

槲皮素 價(jià)格(試劑級(jí))

槲皮素 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

大茴香油蘆丁金絲桃苷羅布麻甲素槲皮苷3,5,7,3',4'-五羥基黃烷酮

下游產(chǎn)品

槲皮素-3,3′,4′-三甲醚槲皮素-3,3'-二甲醚3,7-DI-O-METHYLQUERCETIN藿香黃酮醇3',5,7-三羥基-3,4'-二甲氧基黃酮3,7-二-O-甲基槲皮素商陸素阿亞黃素