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5-溴吲哚-2-羧酸乙酯 CAS#: 16732-70-0信息二維碼

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5-溴吲哚-2-羧酸乙酯

用途概述制備 用途與合成方法 MSDS 5-溴吲哚-2-羧酸乙酯價(jià)格(試劑級(jí)) 上下游產(chǎn)品信息 專題

中文名稱5-溴吲哚-2-羧酸乙酯
中文同義詞5-溴吲哚-2-甲酸乙酯;5-溴吲哚-2-羧酸乙酯;5-溴吲哚-2-甲酸乙酯, 98%+;5-溴-1H-吲哚-2-羧酸乙酯;5-溴吲哚-2-羧酸乙酯 5G;-溴吲哚-2-羧酸乙酯;5-溴吲哚-2-羧酸乙酯(CAS號(hào):16732-70-0);乙基 5-溴-1H-吲哚-2-甲酸酯
英文名稱Ethyl 5-Bromoindole-2-carboxylate
英文同義詞2-(Ethoxycarbonyl)-5-bromo-indole;1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID, 5-BROMO-, ETHYL ESTER;5-BROMOINDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;5-BROMO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;5-BROMO-2-CARBETHOXYINDOLE;5-BROMO-2-INDOLECARBOXYLIC ACID ETHYL ESTER;ETHYL 5-BROMOINDOLE-2-CARBOXYLATE;ETHYL 5-BROMO-1H-INDOLE-2-CARBOXYLATE
CAS號(hào)16732-70-0
分子式C11H10BrNO2
分子量268.11
EINECS號(hào)680-051-9
相關(guān)類別吲哚;醫(yī)藥中間體;其它雜環(huán);氮雜環(huán);Indoles;Simple Indoles;Pharmaceutical Intermediates;Heterocycles series;Indole/indoline/oxindole;Indole and Indoline;Indoles and derivatives;Indole;Organic acids
Mol文件16732-70-0.mol
結(jié)構(gòu)式5-溴吲哚-2-羧酸乙酯 結(jié)構(gòu)式

5-溴吲哚-2-羧酸乙酯 性質(zhì)

熔點(diǎn)165 °C
沸點(diǎn)394.7±22.0 °C(Predicted)
密度1.554±0.06 g/cm3(Predicted)
儲(chǔ)存條件2-8°C
溶解度溶于丙酮
形態(tài)固體
酸度系數(shù)(pKa)14.05±0.30(Predicted)
顏色白色至橙色再至綠色
InChIInChI=1S/C11H10BrNO2/c1-2-15-11(14)10-6-7-5-8(12)3-4-9(7)13-10/h3-6,13H,2H2,1H3
InChIKeyLWRLKENDQISGEU-UHFFFAOYSA-N
SMILESN1C2=C(C=C(Br)C=C2)C=C1C(OCC)=O
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù)16732-70-0(CAS DataBase Reference)

5-溴吲哚-2-羧酸乙酯 用途與合成方法

用途

5-溴吲哚-2-羧酸乙酯為酯類有機(jī)物，可用作醫(yī)藥中間體。

概述

5-溴吲哚2-羧酸乙酯是最常見(jiàn)的芳香雜環(huán)結(jié)構(gòu)和合成砌塊之一，廣泛地存在于天然產(chǎn)物及人體生理活性物質(zhì)之中，也是常見(jiàn)于醫(yī)藥和功能材料的重要結(jié)構(gòu)單元，被稱為“優(yōu)勢(shì)結(jié)構(gòu)”。鑒于其在多個(gè)領(lǐng)域的重要性，吲哚的合成及其官能團(tuán)化方法從上世紀(jì)開(kāi)始就一直在不斷發(fā)展改進(jìn)。這些合成方法大體可以分為兩類，即當(dāng)量反應(yīng)類和催化反應(yīng)類。

制備

5-溴吲哚2-羧酸乙酯制備如下：取一25mLSchlenk反應(yīng)管，加入對(duì)溴苯胺69mg，醋酸鈀9mg和分子篩80mg，注入2-氧代丙酸乙酯93mg，醋酸96mg和二甲基亞砜2mL，接一200mL大小的氧氣球，于70℃下攪拌18小時(shí)。反應(yīng)結(jié)束后加入乙酸乙酯15mL稀釋反應(yīng)液，過(guò)濾后鹽水10mL洗滌2次，分出有機(jī)相，水相用乙酸乙酯萃取1次，合并有機(jī)相，柱層析分離得到目標(biāo)產(chǎn)物純品50mg5-溴吲哚2-羧酸乙酯，產(chǎn)率47％。

化學(xué)性質(zhì) 

白色粉末

安全信息

危險(xiǎn)品標(biāo)志Xi
WGK Germany3
危險(xiǎn)等級(jí)IRRITANT
海關(guān)編碼2933998090

MSDS信息

5-溴吲哚-2-羧酸乙酯 價(jià)格(試劑級(jí))

更新日期產(chǎn)品編號(hào)產(chǎn)品名稱CAS號(hào)包裝價(jià)格
2024/08/19H667975-溴吲哚-2-羧酸乙酯
Ethyl 5-bromoindole-2-carboxylate97%		16732-70-01g339元
2024/08/19H667975-溴吲哚-2-羧酸乙酯
Ethyl 5-bromoindole-2-carboxylate97%		16732-70-05g1595元

5-溴吲哚-2-羧酸乙酯 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

乙醇多聚磷酸丙酮酸乙酯4-溴苯肼鹽酸鹽(E)-乙基-2-(2-(4-溴苯基)腙基)丙酸酯5-溴吲哚-2-羧酸(乙氧基羰基甲基)二甲基溴化硫鎓4-溴苯基肼4-溴苯胺4-溴苯肼鹽酸鹽

下游產(chǎn)品

5-溴-吲哚-2-甲酸乙酯

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