對(duì)羥基苯乙酮

概述應(yīng)用制備 用途與合成方法 MSDS 對(duì)羥基苯乙酮價(jià)格(試劑級(jí)) 上下游產(chǎn)品信息 專題

中文名稱	對(duì)羥基苯乙酮
中文同義詞	4'-羥基苯乙酮;4-羥基苯乙酮;4’-羥基苯乙酮;P-羥基苯乙酮;對(duì)乙酰苯酚;4'-對(duì)羥基苯乙酮;4-羥基乙酰苯;4-乙酰苯酚
英文名稱	4'-Hydroxyacetophenone
英文同義詞	1-(4-hydroxyphenyl)-ethanon;4’-hydroxy-acetophenon;4-Hydroksyacetofenol;Acetophenone, p-hydroxy-;Ethanone, 1-(4-hydroxyphenyl)-;Hydroxyacetophenone, para;HYDROXYACETOPHENONE-4;HYDROXYBENZOPHENONE-4
CAS號(hào)	99-93-4
分子式	C8H8O2
分子量	136.15
EINECS號(hào)	202-802-8
相關(guān)類別	苯乙酮系列;中草藥成分;化妝品添加劑;對(duì)羥基苯乙酮;抗菌防腐;化妝品日化原料;中藥對(duì)照品;中間體;芳烴;有機(jī)砌塊;有機(jī)化合物;植物提取物;通用試劑;酮;醫(yī)藥原料;化工日化;日化防腐原料;化妝品原料;生化試劑;香精香料;化工原料;原料藥;其他原料;原料;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;其它酚類;化工原料-1827181813;日化用途原料;防腐劑;化妝品類;日化原料;有機(jī)化工原料;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;對(duì)乙酰氨基酚雜質(zhì);無機(jī)物;雜質(zhì)對(duì)照品;有機(jī)中間體;防曬劑;香精香料;有機(jī)化工;化工中間體;化工產(chǎn)品-有機(jī)化工;Acetophenone Series;FINE Chemical & INTERMEDIATES;Aromatic Acetophenones & Derivatives (substituted);AcetophenoneCarbonyl  Compounds;C7  to  C8;Ketones;Organic  Photoinitiators;Polymerization  Initiators;Carbonyl  Compounds;Aromatics;Miscellaneous Reagents;Pharmaceutical intermediates for Choleretic and Salbutamol;Eczema, medicine and other organic synthesis intermediates;Pyridines;對(duì)照品;bc0001;99-93-4
Mol文件	99-93-4.mol
結(jié)構(gòu)式

對(duì)羥基苯乙酮 性質(zhì)

對(duì)羥基苯乙酮 用途與合成方法

概述

對(duì)羥基苯乙酮，由于其分子中含有苯環(huán)上的羥基、酮基，因此常被作為有機(jī)合成的 中間體與其他化合物反應(yīng)合成許多重要物質(zhì)。一般用來合成醫(yī)藥中間體(α-溴-對(duì)羥基苯乙 酮、利膽藥、解熱鎮(zhèn)痛藥等藥物)，其它(香料，飼料等；農(nóng)藥、染料、液晶材料等)。

應(yīng)用

對(duì)羥基苯乙酮常溫下為白色針狀結(jié)晶，天然存在于菊科植物濱蒿的莖、葉，茵陳蒿、蘿藦科植物人參娃兒藤等植物的根中。其可用于制造利膽藥及其他有機(jī)合成的原料。

制備

一種對(duì)羥基苯乙酮的合成方法，按照下述步驟進(jìn)行：

(1)酯化反應(yīng)：于500ml反應(yīng)瓶中，投入苯酚60g(0.63mol)和醋酐70.0g(0.68mol)， 攪拌后冷卻至10℃，滴加第一滴濃硫酸，待反應(yīng)降至常溫后再滴加第二滴濃硫酸，兩次滴加 的濃硫酸用量為0.5g；待濃硫酸滴加完畢后，升溫回流50min，降溫至60～70℃,后減壓蒸出 醋酸，將反應(yīng)液倒入3倍量的水中，用5％氫氧化鈉調(diào)pH至8～9，用乙酸乙酯萃取3次，合并萃 取液，用無水硫酸鎂干燥，過濾，濃縮得到乙酸苯酯液體84.3g，收率94.6％；分成三份備用；

(2)Fries重排：取步驟(1)所得的乙酸苯酯27.2g(0.2mol)，置于250ml反應(yīng)瓶中， 攪拌條件下投入鄰二氯苯30ml，在低于10℃條件下緩慢加入三氯化鋁40.0g(0.3mol)，加畢 升溫至80℃反應(yīng)3.5小時(shí)，至HPLC檢測(cè)其中原料全部反應(yīng)結(jié)束；然后降至50～60℃，緩慢加 水進(jìn)行水蒸汽蒸餾；餾出物分層，得含有鄰羥基苯乙酮的鄰二氯苯層，干燥，過濾，以備后續(xù) 投料用；殘液加活性炭趁熱過濾，冷卻析晶，過濾，得對(duì)羥基苯乙酮白色固體11.8g，純度 99.3％，收率43.3％；

(3)第一次循環(huán)：取步驟(1)所得的乙酸苯酯27.2g(0.2mol)，攪拌條件下加入步驟 (2)所得的含有鄰羥基苯乙酮的鄰二氯苯干燥液體，在低于10℃條件下緩慢加入三氯化鋁 40.0g(0.3mol)，加畢升溫至80℃反應(yīng)3.5小時(shí)，至HPLC檢測(cè)其中原料全部反應(yīng)結(jié)束；然后降 至50～60℃，緩慢加水進(jìn)行水蒸汽蒸餾；餾出物分層，得含有鄰羥基苯乙酮的鄰二氯苯層， 干燥，過濾，以備后續(xù)投料用；殘液加活性炭趁熱過濾，濃縮，冷卻析晶，過濾，得對(duì)羥基苯乙 酮白色固體14.1g，純度99.6％，收率51.9％；

(4)第二次循環(huán)：操作工藝同第一次循環(huán)，取步驟(1)所得的乙酸苯酯27.2g (0.2mol)，加入第一次循環(huán)后分層的含有鄰羥基苯乙酮的鄰二氯苯層干燥液體進(jìn)行反應(yīng)， 得對(duì)羥基苯乙酮白色固體14.8g，純度99.7％，收率54.3％；

(5)將步驟(2)～(4)三次反應(yīng)所得的白色固體進(jìn)行合并，即得最終產(chǎn)物，即對(duì)羥基苯乙酮40.7g；

(6)步驟(4)水蒸汽蒸餾分層后的含有鄰羥基苯乙酮的鄰二氯苯層，用5％氫氧化鈉溶液提取2次，分層，水層合并后用10％鹽酸調(diào)節(jié)pH至3～4；再用乙酸乙酯萃取2次，合并 干燥，過濾濃縮，再精蒸得鄰羥基苯乙酮14.7g。

化學(xué)性質(zhì) 

類白色粉末

用途 

用于制造利膽藥及其他有機(jī)合成的原料

用途 

該品為有機(jī)合成中間體，用于香料的生產(chǎn)。對(duì)羥基苯乙酮也是一種利膽藥。

用途 

醫(yī)藥、香料、有機(jī)合成原料

用途 

作為有機(jī)合成的中間體，可用于香料的生產(chǎn)。主要是用萊合成a-溴代對(duì)羥基苯乙酮是合成選擇性B l受體阻滯劑一阿替洛爾(#1)的重要中間體。

生產(chǎn)方法 

由苯酚經(jīng)?；?、轉(zhuǎn)位而得。將苯酚和乙酰氯混合，緩緩加熱直至氯化氫停止逸出，得到粗制的乙酸苯酯。加入硝基苯中，在冷卻下投入三氯化鋁，加完后在室溫?cái)嚢?-3h。然后倒入冷水中，加入1：3鹽酸至清亮為止。用乙醚提取，再用提取液回收乙醚，然后進(jìn)行水蒸氣蒸餾，硝基苯及副產(chǎn)物鄰羥基苯乙酮隨時(shí)水蒸氣蒸出，對(duì)羥基苯乙酮留在殘液內(nèi)。用乙醚提取殘液，回收乙醚后冷卻結(jié)晶即得粗品，用水重結(jié)晶即為成品。上述酰化操作可用乙酐代替乙酰氯，將苯酚與乙酐加熱回流3h，即生成乙酸苯酯，收率約83%。在無水三氯化鋁作用下轉(zhuǎn)位也可不用溶劑。另外，將對(duì)氨基苯乙酮用亞硝酸鈉重氮化、水解也可制得對(duì)羥基苯乙酮。

安全信息

MSDS信息

對(duì)羥基苯乙酮 價(jià)格(試劑級(jí))

對(duì)羥基苯乙酮 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

三氯化鋁2'-羥基苯乙酮4-氨基苯乙酮乙酸苯酯

下游產(chǎn)品

撲熱息痛對(duì)羥基苯乙烯4-乙酰氧基苯乙烯4-芐氧基-3-硝基苯乙酮4-喹喔啉基-2-苯酚2-(芐基-叔-丁基氨基)-4'-羥基-3'-羥甲基苯乙酮二乙酸酯鹽酸鹽對(duì)羥基苯乙醇3'-氯甲基-4'-羥基苯乙酮1-{4-(乙酰氧基)-3-[(乙酰氧基)甲基]苯基}-2-溴乙酮阿替洛爾1,1,1-三(4-羥基苯基)乙烷米卡芬凈側(cè)鏈甲基酯3,5-二氯-4-羥基苯乙酮4-羥基苯甲酰乙酸甲酯4-哌啶苯乙酮(4-羥苯基)-2-丙酸