2-羥基檸檬酸

概述來源合成方法生理功能作用機(jī)制安全毒理參考文獻(xiàn) 專題

中文名稱	2-羥基檸檬酸
中文同義詞	2-羥基檸檬酸三鉀;1,2-二羥基丙烷-1,2,3-三甲酸鉀;2-羥基檸檬酸(藤黃果提取物);1,2-二羥基-1,2,3-丙烷三甲酸;2-羥基檸檬酸;羥基檸檬酸;羥基檸檬酸鉀三元一水合物 三元 一水合物;1,2-二羥基丙烷-1,2,3-三羧酸
英文名稱	Hydroxycitric acid
英文同義詞	TRIPOTASSIUM-2-HYDROXYCITRATE;Tripotassium-2-Hydroxycditracte;HAC;HYDROXYCITRICACIDANDITSTRISODIUMSALT;HYDROXYCITRIC ACID hplc;1,2-Dihydroxy-1,2,3-propanetricarboxylic acid;Hydroxycitric acid;Tripotassium-2-Hydroxycitrate(KHCA)
CAS號(hào)	6205-14-7
分子式	C6H8O8
分子量	208.12
EINECS號(hào)	1312995-182-4
植物來源	藤黃果
相關(guān)類別	標(biāo)準(zhǔn)品;植物提取物;食品原料;減肥產(chǎn)品;食品保健;藤黃果提取物;營養(yǎng)保健品;對(duì)照品;精細(xì)化工;原料;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;Miscellaneous Natural Products;標(biāo)準(zhǔn)提取物;標(biāo)準(zhǔn)產(chǎn)品;醫(yī)藥原料;生物化工
Mol文件	6205-14-7.mol
結(jié)構(gòu)式

2-羥基檸檬酸 性質(zhì)

2-羥基檸檬酸 用途與合成方法

概述

羥基檸檬酸（(-)-HCA）是一種重要的有機(jī)酸,它是檸檬酸的衍生物,在天然木槿屬植物中有不少蘊(yùn)含,其分子式為C6H8O8，它是由多元醇和多元酸組成的高活性分子,既可以制備單位分子中高含量的鈣鹽、鉀鹽等保健品,又可利用其多活性功能團(tuán)作為某些新藥的前藥中間體;還可通過酯化反應(yīng)制取無毒性的特殊增塑劑等精細(xì)化工產(chǎn)品。

來源

主要存在于盛產(chǎn)于印度次大陸和斯里蘭卡西部的藤黃屬植物Garcinia cambogia、Garciniaindica和Garcinia atroviridis的果實(shí)外殼中。這些植物的果實(shí)外殼，通常被用來代替羅望子或檸檬作為咖喱的調(diào)味調(diào)味劑，也被用作防腐劑和草藥滋補(bǔ)劑等。此外，羥基檸檬酸在木槿（Hibiscus ）屬植物也有存在。
 
圖1：藤黃果

合成方法

該合成方法以檸檬酸為原料,經(jīng)過脫水制取烏頭酸,再由烏頭酸氧化制取羥基檸檬酸。分別研究了烏頭酸及羥基檸檬酸的優(yōu)化工藝,烏頭酸的優(yōu)化工藝條件是1 mol的羥基檸檬酸用56%硫酸270 mol,于140℃反應(yīng)7h,得到烏頭酸精品熔點(diǎn)為186℃分解;廢酸及未分解的檸檬酸循環(huán)使用,檸檬酸回收率達(dá)28%,濃硫酸回收率達(dá)65%。羥基檸檬酸的優(yōu)化工藝條件是以n氧化劑與n烏頭酸之比為2∶1,反應(yīng)時(shí)間16 h,反應(yīng)溫度50℃得到羥基檸檬酸,產(chǎn)品收率約80%。
 
圖2：合成羥基檸檬酸的工藝圖

生理功能

研究顯示，(-)-HCA不僅可抑制脂肪酸和脂肪的合成，還可減低食欲和攝食量，而最終起到減低體重的作用，此外，(-)-HCA對(duì)食欲的控制也有很好的作用。5-羥色胺（serotonin，5-HT）是很多機(jī)體行為功能（如心情、睡眠和食欲控制等）所必需的神經(jīng)遞質(zhì)，它會(huì)影響到機(jī)體攝食行為及體重。若機(jī)體血清5-HT水平升高，則同時(shí)也會(huì)出現(xiàn)攝食量降低、體重降低和能量消耗增加的情況。(-)-HCA可顯著抑制5-HT的重新吸收，而提高機(jī)體血清5-HT水平。

作用機(jī)制

檸檬酸裂解酶催化線粒體外檸檬酸鹽裂解為草酰乙酸鹽和乙酰輔酶A。檸檬酸裂解酶廣泛分布在動(dòng)物組織內(nèi)，被認(rèn)為在碳水化合物轉(zhuǎn)化為脂肪以及葡糖異生過程中都具有一定作用。(-)-HCA可通過抑制檸檬酸裂解酶的活性，在線粒體外抑制檸檬酸裂解為草酰乙酸和乙酰-Co A，其中乙酰-Co A是在能量儲(chǔ)存為脂肪的過程中起關(guān)鍵作用的分子。。而且，(-)-HCA可能僅在某一個(gè)代謝水平時(shí)起作用，而不會(huì)象那些典型的食欲抑制劑那樣直接作用于中樞神經(jīng)系統(tǒng)，因此，預(yù)先攝入(-)-HCA，并在機(jī)體吸收營養(yǎng)后（posta-bsorptively）進(jìn)行有氧運(yùn)動(dòng)，可增強(qiáng)糖質(zhì)新生作用，而有助于提高耐力。而且，肉堿和生物活性鉻可能還有助于加強(qiáng)(-)-HCA的這種耐力增強(qiáng)作用。

安全毒理

動(dòng)物實(shí)驗(yàn)顯示，(-)-HCA的毒性并不會(huì)比檸檬酸的強(qiáng)。檸檬酸是正常細(xì)胞內(nèi)所含有的一種化合物，在許多食品中也都會(huì)用到。(-)-HCA是一種天然植物成分，在印度還被用作烹調(diào)食品和藥品。有實(shí)驗(yàn)顯示，5000mg/kg體重劑量的(-)-HCA并不會(huì)引起實(shí)驗(yàn)動(dòng)物任何可見的毒性癥狀或死亡。這個(gè)劑量大約相當(dāng)于人攝入350g，或人均可能攝入量1.5g/d的233倍。(-)-HCA也不適應(yīng)于某些人群。由于(-)-HCA會(huì)影響機(jī)體的脂肪酸和膽固醇合成，而可能直接影響到固醇的產(chǎn)生，并限制固醇激素的產(chǎn)生。婦女在懷孕期間對(duì)固醇激素非常敏感，因此此時(shí)是不適宜食用(-)-HCA的。同樣，哺乳期的婦女也應(yīng)避免食用(-)-HCA。還有觀點(diǎn)認(rèn)為，盡管HCA對(duì)葡糖異生和生酮作用的促進(jìn)作用而不利于糖尿病人，但HCA對(duì)肥胖的非胰島素依賴型糖尿病人的良好減肥作用，卻超出了它的負(fù)效應(yīng)，是利大于弊。此外，盡管長期食用富含(-)-HCA的水果并無顯示會(huì)對(duì)兒童產(chǎn)生任何危害，但仍建議兒童不要長期過量攝入(-)-HCA。

參考文獻(xiàn)

【1】陳里, 秦繼東, 賀盛芬. 羥基檸檬酸的合成研究[J]. 南京理工大學(xué)學(xué)報(bào)(自然科學(xué)版), 2001, 25(3):282-285.
【2】袁爾東. 功效活性成分-羥基檸檬酸的研究進(jìn)展[J]. 食品與發(fā)酵科技, 2006, 42(2):19-23.
【3】趙希榮. 羥基檸檬酸的來源、制備方法和性質(zhì)[J]. 中國食品添加劑, 2004(4):59-63.
【4】張波. 羥基檸檬酸功能食品液相色譜檢測[D].天津大學(xué), 2012.

用途 

用作補(bǔ)鉀藥

安全信息

MSDS信息

2-羥基檸檬酸 上下游產(chǎn)品信息