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藥理作用物理性質(zhì)銀杏酸的生理毒性和不良反應(yīng)植物來(lái)源分離提純銀杏葉中銀杏酸的含量測(cè)定 用途與合成方法 MSDS 銀杏酸價(jià)格(試劑級(jí)) 上下游產(chǎn)品信息
中文名稱 | 銀杏酸 |
---|---|
中文同義詞 | 6-[(8Z)-十五烯基]水楊酸;銀杏酸;銀杏酸/白果酸;銀杏酸/銀杏黃酮;白果酸;銀杏酸C15:1 銀杏酸, 來(lái)源于銀杏果;白果酸(銀杏酸C15:1) |
英文名稱 | Ginkgolic acid |
英文同義詞 | C-17:1;GINKGOLIC ACID;ROMANICARDIC ACID;Ginkgolic;C10794;6-[(8Z)-Pentadecenyl]-salicylic acid, Ginkgolic acid I;2-Hydroxy-6-[(8Z)-8-pentadecenyl]benzoic acid;2-Hydroxy-6-[(Z)-8-pentadecenyl]benzoic acid |
CAS號(hào) | 22910-60-7 |
分子式 | C22H34O3 |
分子量 | 346.5 |
EINECS號(hào) | 200-683-7 |
相關(guān)類別 | 細(xì)胞生物學(xué)試劑;植物提取物;中藥對(duì)照品;對(duì)照品;植提標(biāo)準(zhǔn)品;中藥標(biāo)準(zhǔn)品;中草藥成分;分析標(biāo)準(zhǔn)品;植提;標(biāo)準(zhǔn)品;分析試劑標(biāo)準(zhǔn)品;對(duì)照品-中藥對(duì)照品;Miscellaneous Natural Products;標(biāo)準(zhǔn)品 -中藥標(biāo)準(zhǔn)品;分析試劑-對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品,對(duì)照品;標(biāo)準(zhǔn)品-對(duì)照品;通用生化試劑-有機(jī)酸 |
Mol文件 | 22910-60-7.mol |
結(jié)構(gòu)式 | ![]() |
熔點(diǎn) | 45~48℃ |
---|---|
儲(chǔ)存條件 | 2-8°C |
溶解度 | 可溶于氯仿(少許)、甲醇(少許) |
酸度系數(shù)(pKa) | 3.08±0.30(Predicted) |
沸點(diǎn) | 221-223 °C(Press: 4 Torr) |
密度 | 0.9148 g/cm3 |
形態(tài) | 白色固體 |
顏色 | 白色至類白色 |
InChIKey | YXHVCZZLWZYHSA-FPLPWBNLSA-N |
LogP | 9.269 (est) |
CAS 數(shù)據(jù)庫(kù) | 22910-60-7(CAS DataBase Reference) |
藥理作用
銀杏酸有抗菌作用。體外, 能抑制結(jié)核桿菌的生長(zhǎng);而體內(nèi)對(duì)小鼠、豚鼠的實(shí)驗(yàn)治療卻無(wú)顯著療效。
目前已知的銀杏葉提取物制劑中銀杏酸主要有白果酸(Ginkgolic acid)、氫化白果酸(Hydroginkgolic acid)、氫化白果亞酸(Hydroginkgolinicacid,c)和白果新酸,各化合物結(jié)構(gòu)與生漆中的致敏物質(zhì)漆酚類似,而此結(jié)構(gòu)正是致敏的根源,其中烴基上的雙鏈越多越易致敏。
白果酸、氫化白果酸、氫化白果亞酸的化學(xué)結(jié)構(gòu)式
以上信息由Chemicalbook的曉楠編輯整理。
物理性質(zhì)
針狀結(jié)晶 (石油醚),熔點(diǎn)41~42°。IRγFilmmax cm -1: 1645 (COOH), 1610 (芳昔環(huán)) 。
銀杏酸的生理毒性和不良反應(yīng)
國(guó)外研究報(bào)道,銀杏葉提取物中的銀杏酸具有潛在的致敏和致突變作用、和強(qiáng)烈的細(xì)胞毒性,可引起嚴(yán)重的過(guò)敏反應(yīng)、基因突變、神經(jīng)損傷,導(dǎo)致惡心和胃灼熱、過(guò)敏性休克、過(guò)敏性紫癜、剝脫性皮炎、消化道黏膜過(guò)敏、痙攣和神經(jīng)麻痹等不良反應(yīng)。
在德國(guó)銀杏葉提取物制劑EGb761的一項(xiàng)回顧性研究中報(bào)道, 8505例用藥患者中共有9例出現(xiàn)胃腸道不良反應(yīng)。因此, 銀杏酸被認(rèn)為是毒副作用成分, 應(yīng)在制劑中嚴(yán)格限定其含量。相關(guān)研究還認(rèn)為,盡管在銀杏葉制劑中控制銀杏酸含量在5ppm以下,仍偶見不良反應(yīng)發(fā)生,涉及銀杏酸所致不良反應(yīng)的臨床報(bào)道有:
①胃腸道不良作用: 為銀杏葉提取物制劑最常見的不良反應(yīng), 一般是輕微或一過(guò)性的, 但發(fā)現(xiàn)兩例患者因嚴(yán)重的惡心和嘔吐而中斷治療。
②過(guò)敏反應(yīng)報(bào)道有10例,主要表現(xiàn)有以下7種: 全身皮膚瘙癢、血管紅腫、過(guò)敏性紫癜、過(guò)敏性咳嗽、剝脫性皮炎、急性蕁麻疹、靜脈炎。
③其他3例報(bào)道有粒細(xì)胞減少、高血壓反應(yīng)、中樞神經(jīng)興奮。
植物來(lái)源
銀杏是古老而原始的孑遺物種,在地球上生長(zhǎng)了大約2億年,有“活化石”之稱。中國(guó)是銀杏的故鄉(xiāng),中國(guó)歷史博物館陳列有40~50萬(wàn)年前的“北京猿人”采食銀杏的形象,目前中國(guó)的銀杏資源占全世界的70%。銀杏作為中草藥在民間使用,最早見于十四世紀(jì)的《日用本草》,主要用于常用于咳嗽、氣喘及炎癥。
銀杏酸是以銀杏Ginkgo biloba L. 的葉為原料提取的產(chǎn)品,商品提取物通常標(biāo)化為含黃酮醇苷24%、銀杏萜內(nèi)酯6%。
分離提純
從銀杏干燥種子中分離提純銀杏酸的工藝流程圖
銀杏葉中銀杏酸的含量測(cè)定
[色譜條件]
反相銀化液相色譜 色譜柱:KFC18柱(250mm×4.6mm,7μm);流動(dòng)相:甲醇-5%醋酸(90:10),加AgNO3使[Ag+]為0.03mol/L;流速:1.0ml/min;檢測(cè)波長(zhǎng):310nm;柱溫:30℃。
[供試品的制備]
取干燥本品約1.0g,精密稱定,置100ml燒瓶中,加無(wú)水乙醇40ml浸泡,加熱回流,濾過(guò),用浸提劑洗滌燒瓶及濾渣2次,合并濾液及洗滌液,定容至50ml。精密吸取1ml于具塞試管中,加正己烷3ml、適量硫酸-硫酸鈉溶液(pH3)和少量硅藻土,振蕩,靜置,分層,精密吸取上層有機(jī)相1.5ml于另一干燥試管中。測(cè)試前,在N2保護(hù)下除去萃取劑,殘?jiān)苡诼确?.5ml。按本法色譜條件進(jìn)行測(cè)定,銀杏葉中各種銀杏酸的含量均以銀杏酸α3計(jì)算,結(jié)果見下圖。
用途
用于含量測(cè)定/鑒定/藥理實(shí)驗(yàn)等。
危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xi |
---|---|
危險(xiǎn)類別碼 | 36/37/38 |
安全說(shuō)明 | 22-24/25-26 |
WGK Germany | 3 |
海關(guān)編碼 | 29182900 |
更新日期 | 產(chǎn)品編號(hào) | 產(chǎn)品名稱 | CAS號(hào) | 包裝 | 價(jià)格 |
---|---|---|---|---|---|
2024/08/19 | HY-N0077 | Ginkgolic Acid | 1 mg | 624元 | |
2024/08/19 | HY-N0077 | 銀杏酸 Ginkgolic Acid | 22910-60-7 | 5mg | 1240元 |
上游原料
5-HYDROXY-2,2-DIMETHYL-4H-BENZO[D][1,3]DIOXIN-4-ONEMethanesulfonic acid, 1,1,1-trifluoro-, 2,2-dimethyl-4-oxo-4H-1,3-benzodioxin-5-yl ester1,7-庚二醇2,6-二羥基苯甲酸
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