大黃素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷

簡介醫(yī)藥應用制備制備 專題

中文名稱	大黃素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷
中文同義詞	大黃素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷;大黃酚-8-0-Β-D-葡萄糖苷;蒽甙B;EMODIN-8-GLUCOSIDE 大黃素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷;大黃素-8-O-Β-D-吡喃葡萄糖苷;大黃素-8-Β-D-葡萄糖苷;大黃素-8-O-葡萄糖苷;大黃素-8-O-Β-D-葡萄糖苷
英文名稱	Emodin-8-glucoside
英文同義詞	1-(β-D-Glucopyranosyloxy)-3,8-dihydroxy-6-methylanthracene-9,10-dione;1,6-Dihydroxy-3-methyl-8-(β-D-glucopyranosyloxy)-9,10-anthraquinone;8-(β-D-Glucopyranosyloxy)-1,6-dihydroxy-3-methylanthraquinone;8-O-β-D-Glucopyranosylemodin;Emodin 1-glucoside;Emodin glucoside B;EModin 8-β-D-Glucoside;EModin-8-O-β-D-glucopyranoside
CAS號	23313-21-5
分子式	C21H20O10
分子量	432.38
EINECS號
植物來源	大黃
相關類別	分析試劑標準品;標準品;植物提取物;植提標準品;對照品;中藥對照品;標準品-對照品;標準品-中藥標準品;標準品 -中藥標準品;其它萜類;標準品，對照品;化合物;Aromatics;Intermediates & Fine Chemicals;Metabolites & Impurities;Pharmaceuticals;chemical reagent;pharmaceutical intermediate;phytochemical;reference standards from Chinese medicinal herbs (TCM).;standardized herbal extract
Mol文件	23313-21-5.mol
結構式

大黃素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷 性質

大黃素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷 用途與合成方法

簡介

大黃素-8-O-β-D-葡萄糖苷主要分布于蓼科何首烏(Polygonum multiflorum Thunb.)、虎杖 (Polygonum cuspidatum Sieb.et Zucc.)、掌葉大黃(Rheum palamatum L.)、豆科決明(Cassia obtusifolia L.)、狹葉番瀉(Cassia angustifolia Vahl)、唇形科碎米椏(Rabdosia rubescens Hara)、葡萄科白蘞(Ampelopsis japonica Makino)等多科屬藥用植物中。大黃素-8-O-β-D-葡萄糖苷為蒽醌類化合物具有明顯的抗菌、消炎等活性。

醫(yī)藥應用

肝利膽藥物的研發(fā)將能創(chuàng)造良好的經(jīng)濟效益和廣泛的社會效益。 大黃素-8-O-β-D-葡萄糖苷對多種人體腫瘤細胞，包括肝癌和結直腸癌細胞，具有選擇性的殺傷作用。該化合物可劑量依賴性地將人肝癌細胞阻滯在G2-M期，并誘導其發(fā)生凋亡，但是不影響人體正常細胞 的活力和功能。因此，大黃素-8-O-β-D-葡萄糖苷具有高效抗腫瘤且低毒等特點。據(jù)此，大黃 素-8-O-β-D-葡萄糖苷可被用于制備抗腫瘤藥物和預防腫瘤發(fā)生的藥物或食品。

制備

毛脈蓼塊根100g，粉碎后(過20目篩)，置于圓底燒瓶中提取，加入80％ 的工業(yè)乙醇熱回流提取，提取時間為120分鐘，料液比為1：3，提取三次，合并提取液，過濾、減壓回收得到總提物。毛脈蓼總提物加水混懸，依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，減壓回收得石油醚部分和乙酸乙酯部分。乙酸乙酯部分經(jīng)硅膠柱 層析，以石油醚：乙酸乙酯(9：1～3：2)梯度洗脫，用硅膠薄層色譜法檢測，合并相同組分，分別得到大黃素和大黃素-8-O-β-D-葡萄糖苷，經(jīng)氯仿/甲醇溶液 (5：2)重結晶得到大黃素0.94g，經(jīng)氯仿/甲醇溶液(1：1)重結晶得到大黃素-8-O-β-D-葡萄糖苷4.05g，含量分別為98.0％和99.5％。大黃素-8-O-β-D-葡萄糖苷：黃色針晶(CHCl3-CH3OH)，：422.4， 329.2，324.8，284.4，230.4；易溶于堿液；Borntrager反應呈陽性；醋酸鎂反應 呈陽性；Molish反應陽性，示為蒽醌苷類物質。

制備

毛脈蓼塊根100g，粉碎后(過20目篩)，置于圓底燒瓶中提取，加入80％ 的工業(yè)乙醇熱回流提取，提取時間為120分鐘，料液比為1：3，提取三次，合并提取液，過濾、減壓回收得到總提物。毛脈蓼總提物加水混懸，依次用石油醚、乙酸乙酯萃取，減壓回收得石油醚部分和乙酸乙酯部分。乙酸乙酯部分經(jīng)硅膠柱 層析，以石油醚：乙酸乙酯(9：1～3：2)梯度洗脫，用硅膠薄層色譜法檢測，合并相同組分，分別得到大黃素和大黃素-8-O-β-D-葡萄糖苷，經(jīng)氯仿/甲醇溶液 (5：2)重結晶得到大黃素0.94g，經(jīng)氯仿/甲醇溶液(1：1)重結晶得到大黃素-8-O-β-D-葡萄糖苷4.05g，含量分別為98.0％和99.5％。大黃素-8-O-β-D-葡萄糖苷：黃色針晶(CHCl3-CH3OH)，：422.4， 329.2，324.8，284.4，230.4；易溶于堿液；Borntrager反應呈陽性；醋酸鎂反應 呈陽性；Molish反應陽性，示為蒽醌苷類物質。

化學性質 

淡黃色粉末，可溶于甲醇、乙醇、DMSO等有機溶劑，來源于何首烏，蓼科植物掌葉大黃的干燥根及根莖。

用途 

用于含量測定/鑒定/藥理實驗等。

安全信息

MSDS信息

大黃素-8-Β-D-吡喃葡萄糖苷 上下游產(chǎn)品信息