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理化性質(zhì)用途合成方法 專題
| 中文名稱 | 纈沙坦芐酯 |
|---|---|
| 中文同義詞 | 纈沙坦相關(guān)物C;纈沙坦 CGP49841;纈沙坦EP雜質(zhì)B;N-戊酰基-N-[[2'-(1H-四唑-5-基)[1,1'-聯(lián)苯]-4-基]甲基]-L-纈氨酸芐酯;原研CGP 49841;纈沙坦USP相關(guān)物質(zhì)C;纈沙坦相關(guān)物質(zhì)C;纈沙坦雜質(zhì)C |
| 英文名稱 | N-[2’-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl methyl]-N-Valeryl-(L)-Valine benzyl ester |
| 英文同義詞 | (S)-benzyl2-(N-((2'-(1H-tetrazol-5-yl)-[1,1'-biphenyl]-4-yl)methyl)pentanamido)-3-methylbutanoate;Valsartan Benzyl Ester;L-Valine, N-(1-oxopentyl)-N-[[2'-(2H-tetrazol-5-yl)[1,1'-biphenyl]- 4-yl]methyl]-, phenylmethyl ester;(S)-N-Valeryl-N-([2'-(1-H-tetrazole-5-yl)biphenyl-4-yl]-Methyl)valine benzyl ester;Valsartan Related CoMpound C;N-[2’-(1H-tetrazol-5-yl)biphenyl-4-yl methyl]-N-Valeryl-(L)-Valine benzyl ester;(S)-N-Valeryl-N-([2'-(1H-tetrazole-5-yl)biphen-4-yl]methyl)valine benzyl ester;Valsartan Related Compound C (10 mg) ((S)-N-Valeryl-N-([2'-(1-H-tetrazole-5-yl)biphenyl-4-yl]-methyl)valine benzyl ester) |
| CAS號 | 137863-20-8 |
| 分子式 | C31H35N5O3 |
| 分子量 | 525.64 |
| EINECS號 | 604-047-3 |
| 相關(guān)類別 | 對照品-雜質(zhì)對照品;醫(yī)藥中間體;標(biāo)準(zhǔn)品;雜質(zhì)對照品;Amino Acids & Derivatives;Aromatics;Heterocycles;Intermediates & Fine Chemicals;Pharmaceuticals |
| Mol文件 | 137863-20-8.mol |
| 結(jié)構(gòu)式 |  |
| 熔點(diǎn) | >71°C (dec.) |
|---|---|
| 沸點(diǎn) | 720.1±70.0 °C(Predicted) |
| 密度 | 1.180±0.06 g/cm3(Predicted) |
| 蒸氣壓 | 0-0Pa at 20-25℃ |
| 儲存條件 | Sealed in dry,Room Temperature |
| 溶解度 | 可溶于氯仿（少許）、甲醇（少許） |
| 酸度系數(shù)(pKa) | 4.15±0.10(Predicted) |
| 顏色 | 白色至類白色 |
| LogP | 2.43 at 25℃ and pH7.35 |
| 表面張力 | 59.6-68.1mN/m at 10-100mg/L and 20℃ |
理化性質(zhì)
纈沙坦芐酯在常溫常壓下為白色或者灰白色固體，其在乙醇中極易溶解，在甲醇中易溶，在乙酸乙酯中略溶，在水中幾乎不溶。
用途
纈沙坦芐酯主要用于制備抗高血壓藥纈沙坦。如以乙醇為溶劑， 由纈沙坦芐酯經(jīng)皂化水解合成纈沙坦。
合成方法
將芐基N-戊?；? N - [ { 2 '-[1-(三苯甲基)-1H-四唑-5-基]]-1，1 ' -聯(lián)苯- 4 -基}甲基] - L -纈氨酸_( 330 mg )溶于6 m L甲醇中，將所得的反應(yīng)體系在加熱狀態(tài)下回流反應(yīng)2 h，然后轉(zhuǎn)移到室溫反應(yīng)過夜。反應(yīng)結(jié)束后反應(yīng)液在減壓狀態(tài)下蒸干，然后將殘余物通過硅膠(洗脫劑:環(huán)己烷/乙酸乙酯從7 : 3到3 : 7)柱層析分離純化即可得到纈沙坦芐酯( 207 mg ,產(chǎn)率為92 %)。
圖 纈沙坦芐酯的合成路線
| 危險(xiǎn)品標(biāo)志 | Xn |
|---|---|
| 危險(xiǎn)類別碼 | 22 |
| 海關(guān)編碼 | 2933997500 |
上游原料
苯, 1,1',1''-(甲氧基甲基ID炔)三-甲醇
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