5-氟胞嘧啶

簡介應(yīng)用不良反應(yīng) 用途與合成方法 MSDS 5-氟胞嘧啶價格(試劑級) 上下游產(chǎn)品信息 價格 專題

中文名稱	5-氟胞嘧啶
中文同義詞	氟胞嘧啶;4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮;安拉噴;5-氟胞嗪;5-氟胞嘧啶;4-氨基-5-氟-2(1H)-嘧啶酮氟胞嘧啶安拉噴5-氟氧胺嘧啶5-氟胞嗪4-氨基-5-氟嘧啶酮-2(1H);卡培他濱中間體5;5-氟胞嘧啶(鹽酸恩曲他濱中間體)
英文名稱	Fluorocytosine
英文同義詞	4-amino-5-fluoro-2(1h)-pyrimidinon;4-Amino-5-fluoro-2(1H)-pyrmidinone;5-fluorocystosine;5-fluorocytosin;5-fluoro-cytosin;fluocytosine;4-Amino-5-Fluoro-2(1H)-pyrimidine, Flucytosine, 5-FC;5-Fluorocytosine98%
CAS號	2022-85-7
分子式	C4H4FN3O
分子量	129.09
EINECS號	217-968-7
相關(guān)類別	嘧啶類;嘧啶;中間體;醫(yī)藥中間體;嘧啶核苷酸;通用試劑;卡培他濱Capecitabine;恩曲他濱Emtricitabine;恩曲他濱和卡培他濱中間體;雜環(huán)砌塊;抗生素;植物提取物;抗感染藥物;醫(yī)藥與生物化工;抗真菌藥物;抗微生物藥物;核酸堿基及其衍生物;核酸類;生物化學(xué)品;小分子抑制劑;醫(yī)藥原料;超干溶劑;抗生素類;有機原料;醫(yī)藥原料藥;抗感染用藥;醫(yī)藥產(chǎn)品;醫(yī)藥化工類;化學(xué)試劑;對照品-雜質(zhì)對照品;化學(xué)原料;化工中間體;原料藥;醫(yī)用原料;合成抗菌藥;原料;PYRIMIDINE;Pyridines, Pyrimidines, Purines and Pteredines;Pyrimidine series;API;Phenylacetic acid;ketone;Nucleotides and Nucleosides;Antifungals for Research and Experimental Use;Biochemistry;Chemical Reagents for Pharmacology Research;Nucleobases and their analogs;Nucleosides, Nucleotides & Related Reagents;Nucleic  acids;Bases & Related Reagents;Nucleotides;Amines;Heterocycles;amine |ketone|      alkyl Fluorine;GLUCOTROL;Anticancer;藥物雜質(zhì)及中間體;醫(yī)藥、農(nóng)藥及染料中間體;有機化工原料;有機中間體;化學(xué)試劑;臨床檢測標(biāo)準物質(zhì)
Mol文件	2022-85-7.mol
結(jié)構(gòu)式

5-氟胞嘧啶 性質(zhì)

5-氟胞嘧啶 用途與合成方法

簡介

5-氟胞嘧啶(5-FC)又叫氟胞嘧啶、5-氟胞苷、安確治、安拉噴，為白色或類白色結(jié)晶性粉末。5-氟胞嘧啶對真菌的抑制作用是由于它進入敏感真菌的細胞內(nèi)，在胞核嘧啶脫氨酶的作用下，脫去氨基而形成抗代謝物—5-氟尿嘧啶。后者又轉(zhuǎn)變?yōu)?-氟尿嘧啶脫氧核苷而抑制胸腺嘧啶核苷合成酶，阻斷尿嘧啶脫氧核苷轉(zhuǎn)變?yōu)樾叵汆奏ず塑?，影響DNA的合成。對念珠菌、隱球菌和地絲菌有良好的抑制作用，對部分曲菌，以及引起皮膚真菌病的分支孢子菌、瓶真菌等也有作用。

應(yīng)用

5-氟胞嘧啶除了本身是抗菌藥以外，又是制備卡培西他濱的主要中間體?？ㄅ辔魉麨I能夠抑制細胞分裂和干擾RNA和蛋白質(zhì)合成，是一種可以在體內(nèi)轉(zhuǎn)變成5-FU的抗代謝氟嘧啶脫氧核苷氨基甲酸酯類藥物，主要用來治療大腸腫瘤，結(jié)腸腫瘤，胰腺腫瘤，轉(zhuǎn)移性乳腺癌等腫瘤疾病。

不良反應(yīng)

5-氟胞嘧啶可有惡心嘔吐，厭食，腹瀉，皮疹，發(fā)熱，貧血，轉(zhuǎn)氨酶升高，細胞及血小板減少等不良反應(yīng)。可見血細胞及血小板減少，偶見肝壞死、全血細胞減少、骨髓抑制和再生障礙性貧血。

化學(xué)性質(zhì) 

白色或類白色結(jié)晶性粉末，無臭或微臭。在水中略溶，在水中溶解度為1.2% (20℃)，在乙醇中微溶；在氯仿、乙醚中幾乎不溶；在稀鹽酸或稀氫氧化鈉溶液中易溶。在室溫下穩(wěn)定，遇冷析出結(jié)晶、遇熱部分轉(zhuǎn)變?yōu)?-氟尿嘧啶。

用途 

抗真菌藥。主要用于皮膚黏膜念珠菌病、念珠菌心內(nèi)膜炎、念珠菌關(guān)節(jié)炎、隱球菌腦膜炎和著色真菌病。用藥期間應(yīng)定期檢查血象。肝、腎功能不全血液病患者及孕婦慎用；嚴重腎功能不全患者禁用。

用途 

該品在國外作為治療嚴重全身性白色含珠菌及隱球菌感染的首選藥物[收入《美國藥典》（第19版）]，用于真菌性髓膜炎，真菌性呼吸道感染及黑色真菌癥的治療。

用途 

抗真菌藥，對念珠菌、隱球菌，以及地絲菌有良好的抑制作用，對部分曲菌，以及引起皮膚真菌病的分支孢子菌、瓶真菌等也有作用。對其他真菌和細菌都無作用

用途 

用于三甲氧芐氨嘧啶(TMP)生物合成研究

用途 

用于治療隱球菌和念珠菌等所致的真菌感染，如真菌敗血癥、心內(nèi)膜炎、腦膜炎及肺部和泌尿道感染

生產(chǎn)方法 

由5-氟尿嘧啶經(jīng)氯化、氨化、水解而得。1.氯化將5-氟尿嘧啶和三氯氧磷加入氯化鍋，攪拌，控制在20℃以下滴加N,N-二甲基苯胺。滴加完畢，升溫到110℃左右反應(yīng)2h。冷至室溫，放至冰鹽水中冰解，維持15℃攪拌1h。過濾，水洗，得2,4-二氯-5-氟嘧啶。2.氨化將2,4-二氯-5-氟嘧啶溶解在乙醇中，攪拌，控制在35℃以下滴加氨水。滴畢，降溫至25℃反應(yīng)3h，減壓回收乙醇至干，加水?dāng)嚢枭郎氐?0℃。過濾，用水洗滌結(jié)晶，干燥，得出4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶。3.水解將4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶和鹽酸混合，攪拌升溫至90-95℃,反應(yīng)2h后，減壓濃縮至干，加水溶解結(jié)晶，加活性炭脫色。過濾，濾液用氨水調(diào)pH至7-8，放置過夜。甩濾，用水洗滌結(jié)晶，經(jīng)精制即得氟胞密啶。總收率50%。該法的起始原料為抗癌藥氟尿嘧啶[51-21-8]，也可以采用氟尿嘧啶的前體，即2-甲氧基-4-羥基-5-氟嘧啶為原料，經(jīng)氯化，氨化，水解制備氟胞嘧啶，收率70%。將上述前體加入甲苯中，再加入二甲基苯胺，加熱至50-60℃，滴加三氯氧磷。然后105-110℃反應(yīng)3h。冷卻至室溫，將反應(yīng)液加入甲苯和水的混合液中，在25-40℃攪拌。分出甲苯層，水層用甲苯提出取，將提出取液與甲苯層合并，先減壓回收甲苯，再收集86-90℃（2.66kPa）餾分即得2-甲氧基-4-氯-5-氟嘧啶。將上步氯化產(chǎn)物與無水甲醇加入壓力釜中，在室溫下通氨至飽和，緩緩升溫使壓力達到0.5MPa，攪拌反應(yīng)過夜。冷到室溫出料，經(jīng)處理得2-甲氧基-4-氨基-5-氟嘧啶，熔點189-191℃。將其與30%鹽酸在100-105℃反應(yīng)3h。水解物減壓蒸干，用水溶解殘留物，加氨水堿化到pH8.5，冷卻至5℃以下，過濾，得氟胞嘧啶粗品，用水重結(jié)晶即得成品。

安全信息

MSDS信息

5-氟胞嘧啶 化學(xué)藥品說明書

氟胞嘧啶|藥典2005版氟胞嘧啶注射液—氟胞嘧啶的測定—分光光度法|藥物分析方法信息

5-氟胞嘧啶 價格(試劑級)

5-氟胞嘧啶 上下游產(chǎn)品信息

上游原料

三氯氧磷N-甲基苯胺5-氟脲嘧啶4-氨基-2-氯-5-氟嘧啶2,4-二氯-5-氟嘧啶2-甲氧基-4-羥基-5-氟嘧啶氧氯化磷

下游產(chǎn)品

2',3'-二-O-乙酰基-5'-脫氧-5-氟-D-胞啶