【英文名稱】 Methyl N-(triethylammoniumsulfonyl)-carbamate

【分子式】 C?H??N?O?S

【分子量】 238.31

【CAS號】 29684-56-8

【縮寫和別名】 Burgess 試劑

【物理性質(zhì)】黃白色晶體，mp 76~79 ℃ 。

【制備和商品】各大試劑公司有銷售。最好是在使用之前通過異氰酸磺酰氯與三乙胺在甲醇中原位制備 。

【注意事項】 Burgess 試劑很容易被氧化，同時對濕氣也非常敏感，原位制備后應(yīng)立即使用。

Burgess試劑是一個高效的脫氫試劑,能夠用于從甲酰胺、硝基烷烴化合物制備異氰、腈和氧化腈化合物的反應(yīng)。近年來，該試劑的最大用途是實現(xiàn)羥基酰胺和硫酰胺的環(huán)化脫氫反應(yīng)，得到相應(yīng)的雜環(huán)化合物。

在噻唑啉中，與 C2 相連的手性中心很容易發(fā)生差向異構(gòu)化，以至于大多數(shù)羥基硫酰胺的環(huán)化脫氫反應(yīng)都會生成非對映異構(gòu)體混合物。然而，在該試劑的誘導(dǎo)下，羥基硫酰胺可以得到產(chǎn)率 96% 和對映選擇性大于 94% 的手性單體。

將該試劑與多聚乙二醇連接后得到試劑 2。試劑 2 能夠更高產(chǎn)率地誘導(dǎo)實現(xiàn) 1,3-唑啉和噻唑啉化合物的制備。

在試劑 2 的誘導(dǎo)下，羥基硫酰胺能夠高產(chǎn)率地轉(zhuǎn)化為噻嗪，這一方法比 Mitusnobu 反應(yīng)能夠獲得更高的產(chǎn)率。